【摘 要】
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黄酮类化合物是一类具有多种生理活性的天然有机化合物,广泛存在于自然界中,是许多药用植物的有效成分,橙皮苷属于黄酮类中的黄烷酮糖苷类化合物。本论文工作围绕黄烷酮糖苷类化
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黄酮类化合物是一类具有多种生理活性的天然有机化合物,广泛存在于自然界中,是许多药用植物的有效成分,橙皮苷属于黄酮类中的黄烷酮糖苷类化合物。本论文工作围绕黄烷酮糖苷类化合物橙皮苷的提取、分离、鉴定和半合成系列黄酮类化合物等方面展开,主要研究内容可分为两部分:第一部分,开发了从柑桔果皮中提取黄酮类化合物—橙皮苷的工艺,即在常规法用饱和Ca(OH)2溶液浸提,盐酸酸析过程中,引入超声提取新技术来强化浸提效果。并以精制橙皮苷收率为评价指标,利用正交设计L9(34),优选得最佳工艺条件:超声温度25℃、超声时间40min、饱和Ca(OH)2溶液与柑桔皮质量比4:1、超声频率25KHz。按此优选最佳工艺实验三次,精制橙皮苷平均收率达2.07%(为常规浸提法的1.44倍),相对标准偏差(RSD)为0.91%(n=3)。第二部分,以从柑桔果皮中提取的橙皮苷为原料,通过酸性水解、选择性甲基化、氧化脱氢和异戊烯基化等反应步骤分别以65%~96%的总产率半合成了橙皮素、桃皮素、地奥明、香叶木素和7-O-异戊烯基橙皮素等系列具有潜在药用价值的黄酮类化合物。这些黄酮类化合物结构已分别由1H NMR、IR和MS等波谱方法所证实,其中7-O-异戊烯基橙皮素是首次合成的新黄烷酮类化合物。同时,考察了从橙皮苷合成上述黄烷酮等化合物的反应条件,由于黄烷酮结构中C7-OH、C3-OH、C5-OH各个位置上的酚羟基活性不同,一般为C7-OH更具酸性,其优先进行选择性甲基化或异戊烯基化反应时,碳酸钾的用量是关键,应控制为无水碳酸钾与橙皮素的摩尔比为1:1时效果最好,同时反应的温度也是重要因素,应控制在50℃左右比较适宜。通过实验反复摸索为该合成路线提供了切实可行的工艺条件。
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