黄酮类化合物是一类具有多种生理活性的天然有机化合物，广泛存在于自然界中，是许多药用植物的有效成分，橙皮苷属于黄酮类中的黄烷酮糖苷类化合物。本论文工作围绕黄烷酮糖苷类化合物橙皮苷的提取、分离、鉴定和半合成系列黄酮类化合物等方面展开，主要研究内容可分为两部分：第一部分，开发了从柑桔果皮中提取黄酮类化合物—橙皮苷的工艺，即在常规法用饱和Ca（OH）₂溶液浸提，盐酸酸析过程中，引入超声提取新技术来强化浸提效果。并以精制橙皮苷收率为评价指标，利用正交设计L₉（3⁴），优选得最佳工艺条件：超声温度25℃、超声时间40min、饱和Ca（OH）₂溶液与柑桔皮质量比4：1、超声频率25KHz。按此优选最佳工艺实验三次，精制橙皮苷平均收率达2.07％（为常规浸提法的1.44倍），相对标准偏差（RSD）为0.91％（n=3）。第二部分，以从柑桔果皮中提取的橙皮苷为原料，通过酸性水解、选择性甲基化、氧化脱氢和异戊烯基化等反应步骤分别以65％～96％的总产率半合成了橙皮素、桃皮素、地奥明、香叶木素和7-O-异戊烯基橙皮素等系列具有潜在药用价值的黄酮类化合物。这些黄酮类化合物结构已分别由¹H NMR、IR和MS等波谱方法所证实，其中7-O-异戊烯基橙皮素是首次合成的新黄烷酮类化合物。同时，考察了从橙皮苷合成上述黄烷酮等化合物的反应条件，由于黄烷酮结构中C7-OH、C3-OH、C5-OH各个位置上的酚羟基活性不同，一般为C7-OH更具酸性，其优先进行选择性甲基化或异戊烯基化反应时，碳酸钾的用量是关键，应控制为无水碳酸钾与橙皮素的摩尔比为1：1时效果最好，同时反应的温度也是重要因素，应控制在50℃左右比较适宜。通过实验反复摸索为该合成路线提供了切实可行的工艺条件。