【摘 要】
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有机磷化合物在药物化学、农业化学、材料科学、有机合成等领域具有广泛的应用。近年来,P（O）H化合物由于其稳定易得的特性常常被用作偶联试剂来构建磷碳键,合成众多种类的有机磷化合物。另一方面,2,3-联烯醇由于其性质独特,反应位点多样,日益收到人们关注。本文研究了 2,3-联烯醇与P（O）H化合物的偶联反应,分别合成了一系列γ-羰基膦氧化合物和1,4-二膦酰基-2-丁烯衍生物。γ-羰基膦氧化合物具有独
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有机磷化合物在药物化学、农业化学、材料科学、有机合成等领域具有广泛的应用。近年来,P（O）H化合物由于其稳定易得的特性常常被用作偶联试剂来构建磷碳键,合成众多种类的有机磷化合物。另一方面,2,3-联烯醇由于其性质独特,反应位点多样,日益收到人们关注。本文研究了 2,3-联烯醇与P（O）H化合物的偶联反应,分别合成了一系列γ-羰基膦氧化合物和1,4-二膦酰基-2-丁烯衍生物。γ-羰基膦氧化合物具有独特的生物活性,传统合成方法需要使用过量的强碱或者过渡金属催化剂,底物适用范围较窄。本文实现了三氟甲磺酸催化的2,3-联烯醇的膦酰化反应,简单高效地合成了一系列结构多样的γ-羰基膦氧化合物,避免了金属和助剂的使用,具有原子经济性高,官能团耐受性良好的特点。1,4-二膦酰基-2-丁烯经还原后可作为双齿膦配体,在有机合成中具有潜在的应用价值,然而鲜有报道合成这类化合物的方法,且已有方法存在立体选择性差,反应条件苛刻的问题。本文实现了镍催化2,3-联烯醇与二芳基膦氧的偶联,高度立体专一性合成反式1,4-二膦酰基-2-丁烯,同时构建了两个磷碳键。与现有方法相比,反应条件温和,操作简单,化学区域选择性高。
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