分子识别为研究者们提供了在复杂体系中特异性识别检测其中某种或某类成分的有效方法，成为现代分析化学、超分子化学的主要研究内容之一。本论文结合近年来分子识别研究进展，针对氨基酸分子、阴离子和阳离子设计合成了三个系列的分子识别受体;利用紫外-可见光谱、荧光光谱、电化学法，以及核磁共振谱、高效液相色谱法等多种手段考察了受体对重要的氨基酸分子、阴离子和金属阳离子的识别与传感性能，探讨了识别机理和传感模式;在此研究基础上，为下一步构建分子识别受体功能化纳米电化学传感器，先期开展了纳米材料修饰电极的电化学性能考察。本论文主要研究内容为:　　 1.设计合成了两个基于BODIPY荧光染料的化合物，均以醛基作为识别位点，以甲酰基苯基形式连接在BODIPY母体的R8和R5位，以期利用醛基与Hcy、Cys等巯基类氨基酸发生特异性的亲核成环反应。光谱实验结果表明，在多种氨基酸中，R8位连接醛基的探针分子1仅对Hcy、Cys具有特异性的荧光增强识别响应;辅助分子模拟计算研究了化合物1与Hcy、Cys作用的荧光增强响应机制;通过HPLC-DAD-MS实验结果证明了醛基与Hcy/Cys作用形成稳定环状化合物的作用机理，并实现了以R8为柱前衍生化试剂用于Hcy和Cys的分离与定性检测;而R5位连接醛基的化合物2由于醛基碳正电性弱而不能与Hcy、Cys发生作用，辅助分子模拟计算探讨了不同位置醛基的反应活性差异，并推导了构效关系及BODIPY类荧光母体的电子效应。　　 2.设计合成了集腙识别基团和电化学活性二茂铁基团于一体的光电双通道阴离子受体。通过紫外光谱，发现受体对氟离子具有选择性识别响应，研究了响应灵敏性，利用BH线性拟合方程确定了受体与氟离子作用的结合常数;利用电化学分析手段讨论了受体与氟离子的作用变化机制，及优良选择性，并得到了氟离子检测的标准曲线，检测范围和检测限;凭借核磁手段证明了氟离子与受体作用的位点及对受体电子密度及氢谱化学位移的影响。　　 3.设计合成了以具有孤对电子的二吲哚基团为识别位点，以二茂铁为电化学信号报告单元的阳离子探针分子，采用紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、电化学循环伏安和示差脉冲伏安曲线等手段全面研究了探针分子对阳离子的识别性能和三通道传感机制，建立起了铜离子的比色传感、荧光“off-on”传感和电化学三通道识别、传感系统。并考察了其它二吲哚基化合物的阳离子紫外-可见响应性能，深入探讨了识别作用机制，发展出一类基于化学反应的阳离子配体。　　 4.为进一步将人工受体器件化，固定其于电极表面，提高电极特异性吸附、富集和识别检测能力，我们拟使用具有高导电性能的碳纳米材料作为受体固定化载体引入电极表面。因此，首先需要考察、筛选性能良好的碳纳米材料载体。我们制备了高质量的新型介孔碳材料—介孔碳纳米纤维修饰热解石墨电极(MCNF/PGE)。为考察其电催化、电导等性能，进行了对生物电活性小分子多巴胺(DA)、尿酸(UA)和抗坏血酸(AA)的同时测定，以及对黄酮类化合物芦丁电催化性能的考察。该纳米材料修饰电极体现出了很高的导电性及电催化性:对DA、UA和AA而言，可大大提高三者的电位分离度，实现三者的同时测定，并实现三者的高灵敏度测定;对芦丁而言，可明显提高其电流响应。此外，该纳米材料具有较好的成膜性，所制备的修饰电极具有高稳定性，因此该纳米材料可作为受体分子的良好固定化载体。