布朗斯特酸催化的碳碳键和碳氮键的形成反应的研究

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C-C键和C-N键的形成反应在现代有机合成领域具有非常重要的地位。传统的方法,往往需要在C-C、C-N键形成时使用昂贵的金属催化剂,或者需要多步转化,生成大量的副产物,不符合现代“绿色化学”对环境友好性和原子经济性的要求。因此,研究新的C-C、C-N键形成反应催化剂成为当前化学工作者关注的焦点之一。本论文主要研究了布朗斯特酸催化下的C-C键和C-N键的形成反应。包括以下四个部分:一、首次研究了采用HBF4为催化剂,在微波加热的反应条件下催化1,3-二羰基化合物和醇的烷基化反应。实验结果表明:通过微波加热,只需要5分钟,对一系列反应底物都获得很好的反应收率。二、在传统加热和微波加热两种加热方式下,研究了H2SO4催化下1,3-二羰基化合物和醇的烷基化反应。实验结果表明:传统加热和微波加热对该反应具有相似的反应结果。在传统加热和微波加热条件下,对于一系列的反应底物,仅经过5分钟,都得到了很好的反应收率。三、本论文首次将三氟甲磺酸(TfOH)吸附在硅胶上,成功地制备了硅胶负载的三氟甲磺酸(TfOH-SiO2),该催化剂能够在无溶剂或硝基甲烷为溶剂的条件下,实现一系列1,3-二羰基化合物和醇的烷基化反应。并且TfOH-SiO2可以方便地回收和循环使用,该催化剂循环使用5次后还能保持很好的催化效果。四、在磺酰胺类化合物对烯烃的加成反应中,本论文首次研究了通过加入硅胶简便地实现TfOH催化剂的回收和循环使用。实验结果表明:含适量水的硅胶吸附的TfOH可以重复使用5次,而催化反应的活性与收率基本不变。另外,在磺酰胺类化合物对烯烃的加成反应中,该催化剂对一系列底物都获得了较好的反应收率。
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