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呋喃衍生物大多是具有生物活性的物质,在食品香料、医药和农药应用较为广泛,因此研究呋喃衍生物的合成方法具有重要的意义。现代化社会的迅猛发展迫切要求有机合成工作者能研发出经济、环保且适用于工业化的化工生产路线。本论文的主要工作是围绕具有药物活性的2,5-二取代呋喃衍生物的合成而展开的,具体包括以下几方面内容:
1以糠酸、糠醛或糠醇为原料,经过多步反应分别制得2-氰基-5-取代呋喃、2,5-呋喃二甲酸及衍生物、5-取代-2-呋喃甲醛和5-硝基糠醛缩胺类化合物共四大类化合物。中间体及产物通过IR、1H NMR或m.p.确证结构。
2以2-氰基呋喃为反应模板,考察5位上进行的傅克烷化、傅克酰化及氯甲基化三种亲电取代反应;同时探讨氯甲基化反应所发生的机制。
3考察了2,5-呋喃二甲酸的合成工艺条件,如时间、温度、原料配比、pH值等对反应收率的影响,采用单因素实验筛选出最佳工艺条件。按此工艺顺利完成三次20 L扩试反应,平均收率可达47.3%,产品纯度大于99.4%。
4考察了5-取代-2-呋喃甲醛的三种合成方法,结果表明:通过氯甲基化、氨化、氧化获得醛基是制备5-取代-2-呋喃甲醛最佳的方法。
5以糠醇为原料,经酯化、硝化、水解、氧化制得关键中间体5-硝基糠醛,总收率51.1%;再与胺类化合物反应合成了一系列5-硝基糠醛缩胺类化合物,收率71.1-88.8%。产物及中间体经IR、1H NMR或m.p.确证结构。