路易斯酸催化下环丙烷并γ-丁内酯与杂联烯/氨茴内酐的环化反应

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本文报道,路易斯酸催化下的多取代环丙烷并γ-丁内酯与杂联烯/氨茴内酐的环化反应。研究了在Fe Cl3作用下,环丙烷并γ-丁内酯与各种芳基/烃基异硫氰酸酯和二烃基碳二亚胺发生的[3+2]环化反应。一系列含有四个连续手性中心的双环/多环γ-丁内酯并硫代酰亚胺和γ-丁内酯并脒类化合物被高产率、高非对映选择性的合成。研究了Sc(OTf)3催化下环丙烷并γ-丁内酯与氨茴内酐[3+4]环化反应。该环化反应经历了开环、芳构化、亲核加成等过程。芳构化是此环化反应的驱动力。通过这个反应,能够方便的以较好的产率、高非对映选择性的合成一系列七元氮杂环并γ-丁内酯化合物。所有产物均得到1H NMR,13C NMR,IR和HRMS的表征,一些代表性产物的相对构型还得到二维核磁共振谱COSY、NOESY、HSQC和X-射线单晶衍射分析的证实。
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