在有机化学中，炔烃是非常重要的官能团，因为它不仅可以轻易地转化为许多其他有用的官能团，而且广泛的存在于天然产物、高等材料以及药物分子中。因此，对炔烃的合成及官能化引起了科研工作者的广泛关注。其中，最通用、最可靠的炔基化方法是Sonogashira偶联反应。然而，随着C-H活化领域的飞速发展，化学家们逐渐意识到C-H键直接官能团化的优越性。C-H键的直接官能团化不仅可以避免底物的预先官能团化，缩短反应流程，而且可以降低了无机盐以及卤化物等废弃物的排放，具有很高的原子经济性，符合绿色化学、可持续化学发展的需要。因此，利用过渡金属催化C-H键的直接炔基化的策略更加具有吸引性。本论文中，我们利用高价碘炔烃作为炔基化试剂，通过导向基的定位作用，实现了过渡金属催化C-H键的直接炔基化反应。　　本论文研究内容包括如下两个部分:　　第一部分:铑催化的吲哚啉7-位C-H键的炔基化反应　　吲哚啉分子骨架普遍存在于天然产物和生物活性分子中。尤其，许多药物分子中都含有C-7取代的吲哚啉骨架。因此，实现吲哚啉C-7位置直接官能化具有重要意义。在本章中，我们在吲哚啉中的N原子上引入乙酰基作为导向基团，以高价碘炔烃作为炔基化试剂，通过乙酰基的导向作用，成功实现了过渡金属铑催化的吲哚啉7-位C-H键的直接炔基化反应。该反应在温和的条件下适用于多种底物，同时具有很高位点选择性和良好的官能团耐受性。此外，我们还提供了一种有效合成C7-炔基吲哚的方法。　　第二部分:铱催化的苯酚C-H键的炔基化反应　　苯酚及其衍生物广泛的存在于有机化合物中，是构成众多天然产物以及药物分子的重要结构骨架。因此，针对苯酚衍生物结构修饰的方法研究吸引了大量的关注。在本章中，我们同样以高价碘炔烃作为炔基化试剂，利用易于离去的导向基团，实现了过渡金属铱催化的苯酚C-H键的直接炔基化反应。