手性二元醇具有光、热和化学稳定性,它们不仅是液晶中不可缺少的手性添加剂,而且已成为制备具有光学活性的医药、农药和功能材料的重要中间体,因此光学活性苯基乙二醇的制备具有重要的现实意义。本文通过生物催化和生物去消旋化进行了光学活性苯基乙二醇的制备研究。实验以α-羟基苯乙酮为原料通过生物催化不对称还原合成了(R)-苯基乙二醇。首先合成反应所需的α-溴代苯乙酮,优化了反应条件,使其产率达到91.2%。然后以α-溴代苯乙酮为原料通过微波辅助法制备了生物催化所需的底物α-羟基苯乙酮,并通过正交实验确定了对反应结果影响的主次因素:反应系统的压力起主要作用,辐射时间次之,反应原料的质量浓度影响最小,对微波辅助合成条件优化后α-羟基苯乙酮的转化率为85.8%。最后通过面包酵母催化不对称还原α-羟基苯乙酮,得到了(R)-苯基乙二醇,合成(R)-苯基乙二醇的较佳反应条件为反应时间28 h、反应温度33 oC、溶液的pH值为6.5,用高效液相色谱测得(R)-苯基乙二醇的对映体过量值为92.1%,转化率达96.0%。本实验还通过两种不同的方法制备了生物去消旋化所需的底物苯基乙二醇。方法一是用苯基环氧乙烷催化水解制备苯基乙二醇,优化反应条件后,产率达到97.2%。方法二是以苯乙烯和液溴为原料合成1,2-二溴苯乙烷,再通过1,2-二溴苯乙烷在碱性条件下水解制备苯基乙二醇,优化反应条件后,总产率为70.2%。最后,通过近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)对制得的苯基乙二醇进行去消旋化,在细胞量为5%、底物浓度为0.8%、pH值为6.5、温度为33 oC、反应时间为48 h条件下,最终得到(S)-苯基乙二醇,用高效液相色谱测得其对映体过量值高达99.0%,转化率达88.0%。