环加成反应是有机合成中构建环状化合物最重要的策略之一。α,β-不饱和硝酮是有机合成中重要的合成子,可以参与多种环加成反应,得到各种杂环化合物,近年来受到了化学家们广泛的关注。本文主要研究了α,β-不饱和硝酮在不同条件下与烯酮和联烯酸酯化合物的环加成反应,从而合成了多取代γ-内酯类化合物以及N-烯基吲哚羧酸酯类化合物。本文分两个部分进行研究:第一部分,设计了一种新型的氧转移反应。在温和条件下,通过铜催化N-烯基-α,β-不饱和硝酮与烯酮的[5+2]环加成反应,在空气中经过N-O键[1,3]重排、6π电子环化、芳构化等三步转化,一锅法合成了含三个手性中心的γ-(吡啶-2-基)内酯和γ-酮内酯。该策略具有可克级量制备、原子经济性高、原料易获得、底物范围广且涉及新颖的O-转移反应等特点。与此同时,这一新策略合成的γ-内酯类化合物还具有优良的产率和优秀的非对映选择性。第二部分,发展了在镍催化下N-芳基-α,β-不饱和硝酮与联烯酸酯反应合成N-烯基吲哚羧酸酯类化合物的策略。该策略探究了不同温度、溶剂、金属催化剂等条件对生成目标产物的影响。硝酮芳环上无论是给电子或吸电子取代基,都能以良好到优秀的收率获得目标产物。反应是硝酮与联烯酸酯通过[3+2]环加成反应、[3,3]重排、逆的曼尼希反应和1,4-加成反应得到N-烯基吲哚羧酸酯化合物。通过条件筛选发现:反应中镍催化剂的加入可以有效提高反应效率。