【摘 要】
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四氢咔唑酮类化合物广泛存在于自然界,是合成一些药物及具有生理活性的天然咔唑类生物碱的重要中间体。因此四氢咔唑酮的合成方法越来越受到人们的重视。本论文在前期N-取代
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四氢咔唑酮类化合物广泛存在于自然界,是合成一些药物及具有生理活性的天然咔唑类生物碱的重要中间体。因此四氢咔唑酮的合成方法越来越受到人们的重视。本论文在前期N-取代吲哚化合物合成新方法研究的基础上,提出了在高价碘化物PIFA作用下,通过分子内环合直接形成C-N键以构建四氢咔唑酮衍生物及与其结构类似的2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚衍生物的新方法。
以2-芳基-1,3-二羰基类化合物与不同胺为底物,经过脱水缩合合成了3-氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类底物及3-芳基-4-取代氨基-3-烯-2-戊酮类底物。
以3-取代氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类化合物及3-芳基-4-取代氨基-3-烯-2-戊酮类化合物为底物,在高价碘化物-二(三氟乙酰氧)碘苯(PIFA)作用下发生分子内环合反应,得到N-取代四氢咔唑酮衍生物及2-甲基-3乙酰基-N-取代吲哚衍生物。以3-氨基-2-芳基-环己-2-烯酮类化合物为底物,在高价碘化物-二乙酰氧碘苯(PIDA)作用下发生分子内环合反应,得到N-未取代四氢咔唑酮衍生物。反应条件温和,后处理简单。
本文应用此方法合成了一系列四氢咔唑酮衍生物及2-甲基-3-乙酰基-N-取代吲哚衍生物,化合物的收率受氮原子上取代基影响较大。化合物的结构得到了核磁氢谱、碳谱及质谱的表征。对反应机理进行了探讨,提出了一种可能的反应机珲。
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