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疏水亲脂相互作用(HLI)是一种重要的非共价相互作用力。由疏水亲脂相互作用促进的有机分子的簇集和自卷以及在此基础上发展出来的解簇集都是物理有机化学的重要基本概念。我们研究室多年来致力于寻找具有高解簇集能力的解簇剂并揭示簇集、解簇集过程的详细机理。
在此前的研究中我们曾经认为最好的解簇剂是长链二肽类化合物,本论文的第一部分中在前人工作的基础上更进一步扩展了长链二肽类化合物。分别对长链二肽类化合物疏水端的链长,不饱和度,亲水头氨基酸的链长及其种类个数等可修饰部位加以改变,设计并合成得到了一系列长链肽类化合物,并用荧光方法测定了其解簇集效率。
糖类、甾体类化合物与肽类化合物同为重要的生物活性物质,本论文的第二部分使用双氨基酸将糖和甾体连接起来合成了一系列以开环糖为亲水头,以胆固醇为疏水端的结构新颖的解簇剂,发现其解簇集效率大大高于以往所研究的解簇剂。
本论文的第三部分设计使用手性识别法对解簇集的机理进行了探讨,合成了一系列5类共约20种手性荧光探针和多种手性解簇剂,通过对这些化合物对研究初步证明了解簇集的机理,并对簇集、解簇集过程进行了比较详细的分析,提出了一个可以解释现有实验结果的机理。