罗丹明偶氮荧光探针的设计与合成

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罗丹明荧光探针染料具有良好的光物理性质和独特的结构特性,使其在荧光探针领域具有广泛的应用。偶氮化合物具有一种性质,即光激发后-N=N-键周围的超快速构象变化可使与之相邻的荧光团的荧光猝灭。所以,罗丹明偶氮衍生物分子本身不发荧光,在遇到强还原性物质时偶氮双键被还原断裂,罗丹明螺环打开,分子恢复刚性共轭平面,产生颜色和荧光。近些年来,随着对荧光探针的性能要求越来越高,罗丹明顶环结构的氨基修饰逐渐引起关注。本论文以罗丹明110/B为母体,利用重氮化-偶合反应设计合成了两类罗丹明偶氮衍生物:罗丹明110/B-偶氮酚类衍生物、罗丹明110/B-偶氮苯胺类衍生物。通过紫外-可见吸收光谱与荧光发射光谱研究了这些衍生物的识别性能。研究表明这些罗丹明偶氮荧光探针对水合肼和pH有选择性响应,可以作为相应的识别探针。论文主要研究内容如下:1、利用间氨基酚、邻苯二甲酸酐和间二乙氨基苯酚在一定条件下反应制得罗丹明110/B。然后选用不同的芳香族化合物分别进行偶联反应得到五种罗丹明偶氮衍生物。利用质谱,氢谱和碳谱等方法对这些化合物结构进行表征。2、偶氮双键是一个经典的还原剂还原靶标。本文以偶氮双键被还原断裂,使罗丹明探针的恢复荧光为基本原理。在相同的测试条件下,通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱探究了五种探针对还原性物质的识别性能。结果表明,罗丹明偶氮探针对水合肼有良好的选择性识别,但极性质子溶剂对探针有一定的干扰。3、紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究表明,五种偶氮罗丹明探针均对pH有良好的响应,其线性和对金属离子的抗干扰性良好。
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