N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成及性质测定

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当前世界上表面活性剂行业有两个明显的发展趋势:一是从环境保护考虑,合成生态性能良好的产品;二是由于石油价格不断上涨及其资源危机,迫使人们寻找表面活性剂新的原料来源。本文从绿色化学和可持续发展的角度出发,以天然可再生资源为原料,与氨基酸反应合成一系列新型易生物降解的氨基酸型阴离子表面活性剂。本课题的研究对于维护生态环境,提高天然可再生资源的综合利用率,缓解石油资源日益减少所带来的压力和满足不同行业对表面活性剂的应用需求具有重要意义。首先以月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸等天然脂肪酸和歧化松香为原料,与氯化亚砜反应制得酰氯,然后采用Schotten-Baumann 缩合法路线,即在碱性条件下,酰氯和氨基酸(肌氨酸、甘氨酸、丙氨酸等)缩合,经过酸化、成盐,合成一系列氨基酸型阴离子表面活性剂:脂肪酰肌氨酸钠(sodium fatty acyl sarcosinate), 即月桂酰肌氨酸钠(SFS-12)、肉豆蔻酰肌氨酸钠(SFS-14)、棕榈酰肌氨酸钠(SFS-16);脂肪酰甘氨酸钠(sodiun fatty acyl glycinate),即月桂酰甘氨酸钠(SFG-12)、肉豆蔻酰甘氨酸钠(SFG-14)、棕榈酰甘氨酸钠(SFG-16);脂肪酰丙氨酸钠(sodium fatty acyl alaninate),即月桂酰丙氨酸钠(SFA-12)、肉豆蔻酰丙氨酸钠(SFA-14)、棕榈酰丙氨酸钠(SFA-16);N-歧化松香酰基氨基酸钠(sodium N-disproportionated rosinoyl aminate),即N-歧化松香酰基肌氨酸钠(sodium N-disproportionated rosinoyl sarcosinate , 简称SDRS) 、N-歧化松香酰基甘氨酸钠(sodium N-disproportionated rosinoyl glycinate,简称SDRG)、N-歧化松香酰基丙氨酸钠(sodium N-disproportionated rosinoyl alaninate,简称SDRA)。在N-酰基氨基酸的制备中,本文通过对月桂酰肌氨酸合成条件的摸索,确定酰氯和氨基酸酰化反应的最佳条件:以水-丙酮(1:2)为溶剂,氨基酸与酰氯的摩尔比为2:1,采用同时滴加酰氯和20%氢氧化钠溶液的方法,控制反应体系pH 为9~10,25℃下反应2.5h,N-酰基氨基酸收率均在80%以上。对所合成的化合物测定熔点,同时用元素分析、红外光谱、核磁共振作了表征。对所合成的氨基酸型阴离子表面活性剂进行表面性质测定,采用吊片法测定
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