盐酸噻氯匹啶是一种血小板聚集抑制剂。本文以噻吩为原料，经氯甲基化、氰化、催化加氢制得关键中间体2-噻吩乙胺，再经亚胺化、环合制得主环4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶，与邻氯氯苄缩合成盐后得到盐酸噻氯匹啶。 本文运用质谱、红外及核磁等分析方法确认了各步反应产物的结构，并结合反应机理对各步反应的工艺条件进行了改进和优化。氯甲基化反应时通过单因素实验确立了反应温度为-5℃，噻吩和甲醛的摩尔比为0.9～1.1的最佳反应条件；通过单因素实验及正交实验得到氰化反应的最佳反应条件为：反应温度35～60℃，2-氯甲基噻吩粗品(90.0g)滴加时间30min，粉末氰化钠44g，非水极性溶剂A150ml；催化加氢反应时的最佳反应条件是：2-噻吩乙腈50g(溶剂B500ml)，氨压0.25MPa(50℃)，反应温度90℃；亚胺化和环合反应时通过单因素实验得到了反应温度50～60℃、氯化氢和原料的摩尔比等于2的最佳反应条件；缩合反应时通过单因素实验确立了邻氯氯苄和4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐的摩尔比等于1.04的最佳投料比。采用上述最佳工艺条件，盐酸噻氯匹啶的总收率为21％。