酰胺是材料、医药、生物和农业等领域中非常重要的一类化合物,广泛存在于五氟磺草胺等磺酰胺类除草剂,尼龙、凯芙拉等高分子材料,近期火爆的抗新冠病毒药品法匹拉韦中也含有酰胺键。Beckmann重排反应是制备酰胺比较理想的方法之一,常以强酸为催化剂,导致生产设备要求高。因此,如何在温和的催化体系下进行Beckmann重排反应是许多有机化学家们研究的方向。本研究课题在结合现有文献报道基础上对TCT/DMSO(三聚氯氰/二甲基亚现)的催化体系进行研究,以不同的酮类化合物作为起始物料,探索该催化体系在Beckmann重排反应制备酰胺类化合物的适用性。首先以9种不同的酮类化合物为原料与盐酸羟胺反应制备对应的酮肟化合物,并选取二苯甲酮肟为探针反应,探索TCT/DMSO催化体系下不同的催化条件对Beckmann重排反应的影响。通过实验得出重排反应适宜的条件如下:乙腈为溶剂,三聚氯氰和二甲基亚砜为催化剂,两者比例为TCT:DMSO=1:5,温度为室温,投料顺序为DMSO与TCT反应30分钟后加入二苯甲酮肟,收率可达100%。将所得催化条件拓展到其他酮肟化合物后发现,重排反应收率与肟两端的官能团密切相关。当肟两端官能团有供电子效应时收率较高,而存在吸电子基团时反应很难推进。对制备的化合物进行IR、NMR、HPLC-MS等表征,确定产物结构并提出可能的催化机理。