【摘 要】
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氮杂环化合物有着独特的生物活性和药用价值,在化学、医药、材料等领域中起着重要的作用。近年来,以邻位官能化的芳基异腈为底物构建氮杂环化合物的方法受到研究者的广泛关注。因此,本论文以含氰基的邻烯基芳基异腈为起始原料,在过渡金属催化的作用下,通过简单、温和、高效的方法合成具有潜在应用价值的氮杂环化合物。主要工作包括以下两个部分:第一部分:在铜催化条件下,实现了邻烯基芳基异腈与重氮化合物的串联环化反应,高
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氮杂环化合物有着独特的生物活性和药用价值,在化学、医药、材料等领域中起着重要的作用。近年来,以邻位官能化的芳基异腈为底物构建氮杂环化合物的方法受到研究者的广泛关注。因此,本论文以含氰基的邻烯基芳基异腈为起始原料,在过渡金属催化的作用下,通过简单、温和、高效的方法合成具有潜在应用价值的氮杂环化合物。主要工作包括以下两个部分:第一部分:在铜催化条件下,实现了邻烯基芳基异腈与重氮化合物的串联环化反应,高效的合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物。初步利用核磁共振氢谱、碳谱以及高分辨质谱确定了产物的结构和分子量,最后采用X-单晶衍射仪准确的给出其结构。此外,在标准条件下,能够以较好的收率进行克级规模实验,从中间体捕获实验可以间接证明反应经历了[3+2]环加成的路径。基于此和相关文献报道,提出了可能的机理:既该反应经历了串联[3+2]环化/消除/分子内氮杂加成反应过程,一步合成两个环（咪唑环和嘧啶环）和三个新的化学键。第二部分:在Mn（acac）3的促进下,发展了邻烯基芳基异腈与芳基硼酸的自由环加成,高化学选择性的合成多取代的3-氰基吲哚类化合物。产物结构分别采用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱来确定。为了更好的理解机理,做了以下探究:1)自由基抑制实验证明该反应可能进行自由基历程;2)进行了H2O18标记实验,通过GC-Ms和TCL等监测到关键的消除和偶联产物,证明了水参与了反应。基于上述研究结果,提出了可能的机理:该反应经历了分子间自由基加成、分子内的环合以及碳-碳键断裂等历程。
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