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植物内生真菌是一定阶段或全部阶段生活在健康植物的组织内部而不引起明显负面影响的微生物。植物内生真菌之间,内生真菌和宿主植物之间,以及内生真菌和外界环境之间存在着长期、稳定且复杂的相互作用,这些互作特点促使内生真菌具有较强的生物合成能力,可以产生结构新颖、类型多样、活性广泛的次级代谢产物。植物内生真菌次生代谢产物已经被广泛认为是天然产物来源药物分子的宝库,是药物开发所需先导化合物的重要来源。微生物的全基因组测序揭示了大量沉默生物合成基因簇的存在,其在标准的实验室培养条件下难以表达。目前,国际上研究人员通过多样的物理或者化学的方法来激活这些沉默的基因簇来探索微生物的化学多样性,服务于先导化合物的发现,例如单菌多次级代谢产物（OSMAC）的方法。本研究论文选定分离自狭叶十大功劳的3株内生真菌Colletotrichum fioriniae F18、Clonostachys rosea F6和Chaetomium nigricolor F5进行化学成分研究。基于OSMAC策略进行培养条件筛选,采用各种柱色谱技术进行次级代谢产物的分离和纯化,综合采用质谱、核磁共振、圆二色谱和单晶衍射等方法来确定所得化合物的平面结构和立体结构。本论文从3株内生真菌代谢产物中共分离得到22个化合物,包括1个细胞松弛素类化合物chamiside A（1）,7个倍半萜类化合物granulolactone B（2）、echinolactone A（3）、radulactone（4）、deoxypterolactone（5）、calomelanolactone（6）、granulolactone（7）、granulolactone C（10）,5个生物碱类化合物Glioperazine C（13）、N-acetyltryptamine（14）、makomotindoline B（15）、3-indoleacetic acid methyl ester（16）、N-苯乙基乙酰胺（22）,7个芳香化合物isochaetochromin A1（9）、dibutyl phthalate（12）、对羟基苯乙酸（17）、对羟基苯乙醇（18）、对甲氧基苯乙酸（19）、4-hydroxyphenethyl2-（4-hydroxyphenyl）acetate（20）、regiolone（21）,以及其他类化合物4-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one（8）、ergosterol（11）。化合物1、2、10和14是新化合物。化合物1是一个结构新颖的细胞松弛素,其含有一个新的6/6/5三环骨架,骨架进一步被一个罕见的七元内酯环和一个苯环取代。结合菌株Chaetomium nigricolor F5的全基因组测序分析,化合物1骨架的特殊生物合成路径被推测,极大地拓展了细胞松弛素的结构和生物合成多样性。化合物2-7属于illudalane类化合物,目前该类化合物均来源于真菌,仅发现了15个。而新的倍半萜衍生物granulolactone C（10）是由OSMAC策略联合HPLC-HRMS指导分离得到的。抗菌活性测试结果表明,化合物13-22对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌无明显抑制作用,对基因缺陷型紫色色杆菌也无群体感应抑制活性。对化合物1进行了广泛的活性测试,结果显示其对金黄色葡萄球菌有中等的抑制活性,MIC为25μg/mL;对肺癌细胞A549、人乳腺癌细胞MCF7和小鼠结肠癌细胞CT-26的活性测试IC50为27μM、32μM、38μM。