【摘 要】
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三氯蔗糖(TGS)学名4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖,俗称蔗糖素.其口感和蔗糖相似甜度却可达蔗糖的600~800倍,并且不被人体吸收,安全性极高,是目前最优良的功能性甜味剂.
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三氯蔗糖(TGS)学名4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖,俗称蔗糖素.其口感和蔗糖相似甜度却可达蔗糖的600~800倍,并且不被人体吸收,安全性极高,是目前最优良的功能性甜味剂.因此,研究合成4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖的方法具有及其重要的意义. 我们采用正交实验对单基团保护法合成4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖进行研究,并对各步反应的投料比,温度,时间等工艺条件进行优化,最终产率提高了7.05％.其反应步骤包括单基团保护法制备中间体蔗糖-6-乙酸酯:以蔗糖为起始原料,原乙酸三甲酯为酯化试剂,在对甲苯磺酸催化下,室温反应生成蔗糖-4,6-环酯.加水裂解,在叔丁胺催化下发生酰基转移,得中间体蔗糖-6-乙酸酯,产率82.4%.中间体蔗糖-6-乙酸酯选择性氯化制备三氯蔗糖-6-乙酸酯:以Vilsmeier试剂作为氯化试剂,N,N,二甲基甲酰胺作为蔗糖-6-乙酸酯的溶剂,选择性氯化蔗糖-6-乙酸酯,经阶梯式升温合成重要中间体三氯蔗糖-6-乙酸酯.产率50.1%.三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基合成4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖:以甲醇作为溶剂溶解三氯蔗糖-6-乙酸酯,用预先制备好的甲醇钠溶液调节pH值为9,这样三氯蔗糖-6-乙酸酯在甲醇和甲醇钠体系中发生脱乙酰基反应,最后用处理过的酸性阳离子交换树脂调节反应体系pH为7,经活性炭脱色,结晶,得4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖.产率90%.最终以蔗糖为起始原料合成4,1,6-三氯-4,1,6-三脱氧半乳型蔗糖的产率为37.15%.
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