呋喃[2，3-b]并吡喃及呋喃[2，3-b]并呋喃结构单元广泛存在于许多天然产物和药物分子结构当中，许多具有此类并环结构的化合物被证实具有良好的生理和生物活性，是新药开发的重要来源之一。　　 拉-推电子取代的环丙烷在有机化学中占据非常重要的位置，是一类非常有效的合成子。这类化合物在一定的促进剂或者催化剂的作用下，不仅可以发生环合反应，还可以发生[3+n](n=2，3，4)加成反应，从而可以高效、高原子经济性的构建一系列五元、六元、七元碳环或杂环体系。　　 本论文主要通过三种不同的方式，以糖C-苷衍生物(2-C-支链糖或1，2-环丙烷糖)为原料，高产率、高立体选择性地构建了不同位置具有可供修饰的活性官能团取代的全氢呋喃[2，3-b]并吡喃及呋喃[2，3-b]并呋喃类化合物。　　 首先，我们利用糖化学中用来构建1，2-trans糖苷键的经典邻基参与效应，以2-C-乙醛基-2-去氧-D-硫苷类化合物为原料，用NIS作为活化剂，高产率、高立体选择性的合成了一系列2-O/N取代的全氢呋喃[2，3-b]并吡喃类化合物。为这类化合物的合成提供了一种新的途径。随后又利用2-丙酮基2-C-支链糖合成了2，2-双取代的全氢呋喃[2，3-b]并吡喃类化合物。成功地在该类并环的2-位引入取代基，为这类化合物的进一步结构修饰打下了良好的基础。　　 其次，我们以1，2-环丙烷糖为原料，利用环丙烷的环合反应，在三氯化铋的促进下，首先诱导环丙烷开环，再通过分子内的关环形成并环氧鎓离子中间体，最后亲核试剂捕捉该双环氧鎓离子中间体得到并环产物。利用该类环丙烷环开环-分子内闭环-分子间亲核加成的串联反应策略，成功地合成了一系列2，2-双取代的全氢呋喃[2，3-b]并吡喃类衍生物。由于该类产物中烯丙基、酮羰基以及糖环上6-位不同的保护基的存在，使得这一反应的产物可以很方便的进一步进行结构修饰。另外，该反应不仅立体选择性非常好，而且，化学选择性也异常突出。更重要的是，我们通过设计，成功合成了环丙烷呋喃糖，并且将其应用到2，2-双取代全氢呋喃[2,3-b]并呋喃类衍生物的构建上，成功地实现了该类化合物的高立体选择性合成。　　 最后，我们首次利用1，2-环丙烷糖（环丙烷吡喃糖、呋喃糖）与醛的[3+2]环加成反应，成功构建了2，3-双取代全氢呋喃[2，3-b]并呋喃及全氢呋喃[2，3-b]并吡喃类衍生物，这不仅高产率、高立体选择性的合成了一系列多取代的全氢呋喃[2，3-b]并呋喃及全氢呋喃[2，3-b]并吡喃类衍生物，而且也进一步拓展了环丙烷糖类化合物在构建多取代、多立体中心的并环类化合物中的应用。