稠合吲哚类化合物广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中,是合成化学中最引人注目的化合物种类之一。其合成方法以金属催化的吲哚官能化为主,有机催化的方法报道较少。在这些合成方法中大部分是合成1,2-、2,3-或者3,4-稠合吲哚,而1,7-稠合吲哚类化合物却鲜有报道。因此开发有机催化的1,7-稠合吲哚类化合物的合成方法十分必要。在本论文第一章中,综述了1,7-稠合吲哚类化合物的合成方法。这些方法主要包括金属催化的环化反应、有机催化的环化反应和其它环化反应。第二章中,以丙烯酰化的吲哚为底物,在有机膦催化剂的催化下发生分子内Rauhut-Currier（RC）反应,实现了吲哚并哌啶酮的合成。该反应条件温和,底物适用范围广泛,收率高,原子利用率100%。同时,在手性有机膦催化下,以60-93%的收率及58-82%ee,对映选择性地构建了吲哚并哌啶酮衍生物。第三章中,以N-H未官能化的吲哚和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯作为底物,通过[2+4]/[2+3]连续环化反应,构筑了1,7-稠合多环吲哚骨架。该反应是经过吲哚底物N-烯丙基化烷基化/RC反应/Wittig反应的串联环化反应,一步反应高非对映选择性地构筑了双环体系。该反应可在计量的三环己基膦促进下完成,也可由R3PO在硅烷存在下,通过PIII/PV=O氧化还原循环的催化下完成。反应中MBH碳酸酯的三个位点参与反应,中间体可被分离鉴定。使用DABCO与手性有机膦共催化时,可对映选择性合成1,7-稠合多环吲哚类化合物,ee值最高可达99%。产物可进行多种合成应用转化,具有较高的实用价值。本论文不仅提供了两种高效的有机催化的1,7-稠合吲哚类化合物的合成方法,同时也拓展了RC反应和MBH碳酸酯在合成氮杂环中的应用。