本论文研究主要分为两个部分。第一部分介绍具有聚集诱导发光(AIE)性质的四苯乙烯衍生物的设计合成及其性质研究；第二部分介绍具有分子识别作用的亚甲基杯芳烃和硫杂杯芳烃衍生物的设计与合成。具体内容如下：1.基于聚集诱导发光的性质，设计并合成了一些带有活性识别基团的四苯乙烯衍生物，另外还合成了具有离子识别能力的丫嗪水杨醛。为了研究这些化合物对金属离子的识别作用，作者将乙二胺基四苯乙烯化合物5和丫嗪水杨醛9应用于金属离子的检测并取得令人满意的结果。其中化合物5对Al3+具有高选择性的识别作用，通过动态光散射DLS实验以及扫描电子显微镜SEM检测等手段验证了化合物5聚合态的生成。而丫嗪水杨醛9则对Zn2+具有高选择性的识别作用，DLS实验和TEM的表征结果也证明了丫嗪水杨醛聚合态的生成。2.结合实验室前期研究基础，以亚甲基杯芳烃和硫杂杯芳烃为配体分子，设计了含硫支链数和尺度不等的新的锥式杯芳烃衍生物。本项研究针对杯芳烃易于衍生化的特点，选择对碘苄溴对杯芳烃下缘的酚羟基进行选择性修饰，在碳酸钠、碳酸铯、氢化钠、叔丁醇钾等不同碱催化的条件下，制备了二取代、三取代和四取代的含芳卤支链的杯芳烃中间体；将含有芳卤支链的杯芳烃中间体与不同的末端砌块分子通过Suzuki偶联反应和Sonogashira偶联反应制备了含硫功能基的杯芳烃衍生物。所有目标化合物的结构都经过了IR、NMR和MS等各种表征手段组合测定。其中二取代的硫杂杯芳烃衍生物33还通过X-射线单晶衍射表征确定了结构。这些目标分子将被应用于纳米金自组装膜的研究中，对其自组装行为进行考察，期望能够更深入的了解配体分子对修饰后的纳米金颗粒的物化性质的影响。3.由于杯芳烃冠醚类化合物在离子萃取和化学传感等领域占据了极其重要的地位，因此本论文以结构新颖的杯芳烃冠醚类化合物为研究对象，设计了一系列空穴大小不同的杯[4]芳烃冠醚类衍生物。通过Williamson成醚反应成功的制备了含卤代烷烃的杯[4]芳烃中间体，这些前驱分子分别与硫化钠或者多硫化钠反应制备了目标分子，通过X-射线单晶衍射表征手段证明了目标分子的结构，发现所得产物为杯芳烃冠醚类化合物，而不是双杯芳烃衍生物。4.多巯基和多硫醚官能团的功能分子常作为配体分子应用于纳米金团簇自组装领域，实验室前期在这项研究上取得了一些可喜的的成果，在此基础之上，本项研究选择了具有多功能基特点的1,3-构型杯芳烃作为研究对象，设计了一类新型的硫杂杯[4]芳烃配体分子，希望这一类分子能够在纳米团簇研究中具有特殊的应用价值。将碳酸铯作为催化剂，成功的制备了1,3-反转构型的硫杂杯[4]芳烃衍生物，其中含有芳卤支链的中间体再进一步与末端砌块分子进行Suzuki偶联、Sonogashira偶联获得了尺度不同的硫杂杯芳烃功能分子。目标物的结构都通过IR、NMR和MS等表征手段的组合测定得到了确认。其中化合物47b还得到X-射线晶体衍射的表征，这一表征结果确定了本章硫杂杯芳烃构型的正确性。这些多硫醚官能团的硫杂杯芳烃分子作为一类新型的配体分子将被应用于纳米金团簇的研究中。