【摘 要】
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2-(3-氯磺酰基-4-氯苯甲酰)苯甲酸是利尿剂氯噻酮的前驱体,是一种重要的医药染料中间体,在现代化学工业中有着十分广泛的应用。本文在参考了相关文献的基础之上,筛选出了一条
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2-(3-氯磺酰基-4-氯苯甲酰)苯甲酸是利尿剂氯噻酮的前驱体,是一种重要的医药染料中间体,在现代化学工业中有着十分广泛的应用。本文在参考了相关文献的基础之上,筛选出了一条操作简便、条件温和、产率较高、成本较低的合成路线,并对2-(3-氯磺酰基-4-氯苯甲酰)苯甲酸合成中的各步反应进行了反应条件的优化,以期在得到相对较高的收率的前提下最大程度的降低生产的成本。同时还设计了各个合成阶段的工艺流程图,为工业化生产提供理论依据。(1)本论文第一步是以廉价易得的邻苯二甲酸酐和氯苯为原料经付克酰基化和硝化反应合成中间体2-(3-硝基-4-氯苯甲酰)苯甲酸,通过对反应条件的优化实验,得出付克酰基化反应的最佳条件是:催化剂三氯化铝2当量,反应时间2h,反应温度60℃;硝化反应最佳条件是:硝酸1.3当量,反应温度5℃。(2)本论文第二步是将2-(3-硝基-4-氯苯甲酰)苯甲酸还原制得中间体2-(3-氨基-4-氯苯甲酰)苯甲酸,通过对还原剂的实验筛选,以及对还原反应条件的优化实验,得到了最佳还原剂和最佳反应条件。(3)本论文第三步是以第二步反应产物2-(3-氨基-4-氯苯甲酰)苯甲酸为原料经重氮化、桑德迈尔置换和氯磺化反应合成目标产物2-(3-氯磺酰基-4-氯苯甲酰)苯甲酸,并对其合成条件进行了优化,得出了最佳合成条件。(4)最后本文根据工业生产的需要,本文针对2-(3-氯磺酰基-4-氯苯甲酰)苯甲酸的合成工艺设计了生产工艺流程图,为进一步工业化生产提供了理论依据。
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