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本论文包含三部分内容:一、基于环糊精的新型超分子有机凝胶的研究;二、新型SGLT2抑制剂类降糖药物分子的设计、合成和生物活性研究;三、含杂共轭分子的设计、合成及性质研究。第一章基于环糊精的新型超分子有机凝胶的研究;近些年来,由于小分子有机凝胶在药物运输和智能材料等方面的特殊功能及潜在的应用价值,引起了人们的广泛关注。传统型的小分子有机凝胶具有加热溶解而冷却凝胶的热可逆特性,而在我们的研究中,发现了两种具有特殊性能的新型小分子有机凝胶。一类以环糊精做为主体的热致小分子有机凝胶,该凝胶由p-环糊精、取代苯胺(ps-An)以及氯化锂在有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中制备而成的,它的特性是在加热时变成凝胶而冷却时则溶解,再加热时又变为凝胶的热致可逆有机凝胶。一般来讲,苯胺和环糊精能很好的溶解在DMF里,尤其是在高温条件下,而在这个体系中我们观测到一个很有趣的现象,那就是在高温时所有凝胶因子存在的条件下溶剂反而被固化。通过光学显微镜(OM)、扫描电子显微镜(SEM)、差示扫描量热法(DSC)、X射线衍射(XRD)和傅里叶红外光谱测试(FT-IR)进行分析,发现凝胶因子通过氢键和包结物的形成自组装成了纤维结构,这是形成凝胶的关键因素,并且凝胶化温度是可以通过苯胺的取代基调控的。我们发现的另外一类新型凝胶体系是基于环糊精的热响应多相循环体系。这个凝胶是由环糊精和客体分子十四醇在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)中制备而成的。这个循环凝胶体系包括四步:首先将混合物溶解形成澄清溶液,在搅拌下澄清溶液转变成凝胶,加热到60℃时凝胶转变为另一个澄清的溶液,继续加热到120℃时得到一个白色的沉淀,当冷却到环境温度时又转变为原始的澄清溶液,搅拌下又转变为凝胶,这个热响应循环可以重复许多次。传统的小分子有机凝胶只是基于溶液和凝胶两相的热可逆过程,而这个凝胶体系是不同于传统的小分子有机凝胶,它是基于四相的热循环凝胶体系,我们对这个凝胶体系进行了结构表征,发现其室温凝胶和高温沉淀的原因是由于自组装形式不同所致。第二章新型SGLT2抑制剂类降糖药物分子的设计、合成和生物活性研究;随着糖尿病及其并发症患者的逐年增加,给人们生活及社会经济带来了严重影响与负担。目前已经上市的抗糖尿病药物并不能有效的降低血糖水平,而且还会带来一定的副作用,因此开发有效并且副作用小的抗糖尿病药物已成为医药领域迫切的任务。随着对糖尿病研究的深入,近年来发现了一种新的控制血糖升高的生理机制,即钠葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2), SGLT2能对90%以上的葡萄糖进行肾重新吸收。通过药物抑制SGLT2活性,就会促使糖尿的排泄,从而降低体内血糖水平,达到控制血糖的目的。因此,SGLT2抑制剂就成为寻找抗糖尿病药物的新靶点。目前在研的SGLT2抑制剂主要有O-芳基抑制剂、 C-芳基抑制剂、N-芳基抑制剂、C,O-螺环抑制剂和非糖类抑制剂,其中的C-芳基抑制剂由于不易被体内的p-葡萄糖苷酶降解和有效的降血糖活性等优点而被广泛关注。在这类在研药物中,达格列净(dapagliflozin)是最有优势的一个并且现在已经进入了三期临床。这个化合物分子中两苯环间的亚甲基在活跃的新陈代谢中会被羟基化,其产物不再是SGLT2抑制剂。因此,我们在dapagliflozin分子基础上,设计并合成了一系列带偕二甲基化的C-糖苷类化合物,并且通过在葡萄糖环邻近的苯环上的不同位置引入了不同的取代基,对这些化合物进行活性评价,发现它们是很有效的SGLT2抑制剂。基于以上发现,我们又设计了另一类含有反式环己烷结构的C-葡萄糖苷。这类反式环己烷结构的C-葡萄糖苷的分子右端含有依次增长的脂肪链取代基,H、Me、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu和n-Pentyl。通过对这些化合物进行体内生物活性测试发现,均具有较强的降血糖活性,且随着碳链的增长活性有规律地变化,先是碳链增长活性上升,R=Et时达到顶端,然后随着碳数的进一步增加活性逐渐降低。这一发现对于深入了解这类化合物的构效关系具有重要的意义。第三章新型串联反应的研究及含杂共轭分子的设计、合成及性质。由于氮桥头五元芳环并吡啶类环系分子中电子分布的特殊性,使得分子具有内偶极性质,同时在分子轨道能量分布、分子堆积方式以及光电性能上表现特殊。现有合成方法,在构建研氮桥头五元芳环并吡啶类母环方面十分有限,不能满足构建更多分子结构的需要,研究合成不带极性取代基的氮桥头五元芳环并吡啶类母环构建新方法,并能将氮桥头五元芳环并吡啶类环系引入大共轭分子以合成新的共轭稠环分子,在研究开发新的光电材料方面具有广阔的应用前景与潜在价值。我们研究组在前期工作中发现了J’Wang反应,当我们将Y置换成PO(OEt)2时,发现了一个包含Homer-Emmos的新型串联反应:该反应能够方便地合成氮桥头五元芳环并吡啶类化合物,可将氮桥头五元芳环并吡啶类环系引入大共轭分子中,而产物中不留Y基团。该方法不仅丰富了有机合成方法,而且对材料科学发展必将起到推动作用。我们还利用J’Wang反应进行了双关环反应的探索,以合成含双氮桥头的芳香并五杂环。噻吩二吡咯是个富电子稠环基团,而1,3,4-噁二唑具有高的电子亲和能力,它们为双光子材料的设计和合成提供了基础。我们设计并合成了一类新型共轭化合物,分子中包含噻吩二吡咯和对称相连的两个1,3,4-噁二唑环,试图通过二者的电子效应得到具有光电特性的材料分子。