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随着超分子大环化学的快速发展,希夫碱大环作为一种重要的超分子大环主体化合物,因其独特的空间构型、主-客体化学和物理化学性质而受到人们的广泛关注。近几年,人们通过研究其金属配合物和其还原后的仲胺大环,扩大了对希夫碱大环的应用范围。因此,希夫碱大环化合物的设计与合成成为大环化学和有机化学领域的热点问题。本文共分为三个部分,研究的主要内容和结论如下:1.综述了希夫碱大环的发展历史和研究概况,并对其合成方法--模板法和非模板法做了具体的介绍,同时对希夫碱大环还原成仲胺大环的方法及应用做了简单的介绍。2.以水杨醛和1,2-二溴乙烷为原料合成的1,2-双(2-甲酰基苯氧)乙烷为中间体,在非模板条件下,分别与对苯二胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯醚、联苯胺和间苯二胺缩合成5个新型的[2+2]结构的希夫碱大环L1-L5;与邻苯二胺和乙二胺反应生成[1+1]结构的希夫碱大环L6和L7,而在合成L6时必须用醋酸催化反应。并选择两个[2+2]结构的大环L1、L2,分别与Fe(NO3)3·9H2O、Zn(NO3)2·6H2O、Cu(NO3)2·3H2O反应,生成相应的金属配合物。同时为了得到结构更稳定、柔韧性更好的大环,将L1、L2、L3、L4希夫碱大环还原成仲胺大环,以改良其性质。3.三类目标化合物应用的研究。利用紫外吸收对希夫碱大环类和仲胺大环的识别作用进行比较,分析紫外谱图得出结论:两类化合物对Na+·Mg2+·Li+不作用或者作用不明显,对Fe3+·Cu2+都有明显的作用。同时,三类化合物分别对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌三类细菌进行生物抑菌性实验。对比抑菌效果:希夫碱大环配合物>希夫碱大环>仲胺大环,枯草芽孢杆菌>大肠杆菌>金黄色葡萄球菌。