可见光诱导1,7-烯炔双环化合成二氢呋喃喹啉酮的研究

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由于1,7-烯炔类化合物结构中同时具有碳碳双键和碳碳三键这两种不饱和部分,因此可以利用这种结构,实现复杂环状结构化合物的制备。所以1,7-烯炔类化合物也被认为是合成具有复杂环状结构化合物的重要前体。二氢呋喃喹啉酮作为一种重要的稠环化合物,在自然界中广泛存在,尤其是在许多具有天然药用价值的植物体内。同时,它还表现出显著的药理活性和生物活性,例如抗病毒、抗炎和抗菌等。迄今为止,研究者已经开发了多种制备呋喃喹啉酮类化合物的方法,但对于开发一种简单、低污染的合成方法还需要加大研究力度。本实验对二氢呋喃喹啉酮的合成进行了研究。以1,7-烯炔为反应底物,溴二氟乙酸乙酯在催化剂作用下产生二氟乙酸乙酯自由基,1,7-烯炔与该自由基发生反应,实现了二氢呋喃喹啉酮的合成。本实验合成了13种不同基团取代的1,7-烯炔化合物,并通过可见光诱导1,7-烯炔与溴二氟乙酸乙酯反应,以中等产率得到了多种二氟乙酸乙酯取代的二氢呋喃喹啉酮化合物,证明了该反应具有一定的普适性。此外,本研究优化了反应的条件,确定了最佳的反应条件。最后,根据已报道的有关文献和自由基捕获实验,提出了该反应的可能机理。
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