癌症已经成为世界上仅次于心血管疾病的人类第二大杀手，因此，抗癌药物的研究已经成为医、药学研究最重要的方向之一。上世纪中叶以来，天然产物化学的飞速发展为人类提供了大量的抗癌新药(如紫杉醇、秋水仙碱、长春新碱等至今都是重要的抗癌药物)或者为抗癌新药的创制提供了大量的模板和先导化合物。因此，如何从具有潜在抗癌活性的天然产物出发进行合成或结构改造以发现新型高效的抗癌药物一直是有机合成化学和药物化学研究的热点。本论文以本课题组从药用植物粉背南蛇藤与短梗南蛇藤中分离得到的具有抗肿瘤活性的芳香型三环二萜化合物(+)-7-deoxynimbidiol与Dammar烷型四环三萜化合物20(S)-25-trihydroxyl-dammar-23(Z)-ene-3-caffeate为研究对象，开展了二萜化合物的全合成、衍生及抗肿瘤活性研究与三萜化合物的骨架结构全合成研究。具体内容有：一、以香叶酸和黎芦醛为起始原料，经历八步反应合成(+)-7-deoxynimbidiol的外消旋体(±)-7-deoxynimbidiol及其差向异构体cis-(±)-7-deoxynimbidiol(物质的量之比=1：2)，总产率9.2％，共获得了四个新的具有芳香型三环二萜结构的化合物；对目标产物和类似结构的中间体进行了人体肿瘤细胞系Hela、A549、CNE和MCF抑制活性的测试实验。二、在(±)-7-deoxynimbidiol的合成基础上，通过对手性中间体环柠檬酸的手性拆分，完成了对天然产物(+)-7-deoxynimbidiol的全合成，同时合成了其对映异构体(-)-7-deoxynimbidiol以及它们的非对映异构体cis-(+)-7-deoxynimbidiol和cis-(-)-7-deoxynimbidiol，共获得了八个新的光学纯的芳香型三环二萜化合物。三、对具有潜在抗肿瘤活性的化合物(±)-7-deoxynimbidiol及其非对映异构体cis-(±)-7-deoxynimbidiol进行了衍生，通过对它们酚羟基上引入取代苄基和对B环6-、7-位亚甲基进行氧化，共获得了四个系列三十四个新的芳香型三环二萜化合物。体外抗肿瘤活性实验表明：大多数该类化合物对人体肿瘤细胞Hela、A549、CNE和MCF具有抑制活性，5-位H和17-甲基的cis-或trans-构型结构对其抗肿瘤活性有较大影响，其cis-构型结构化合物的抗肿瘤活性强于trans-构型结构类似物。四、对具有潜在抗肿瘤活性的化合物CDN-1进行了初步抗肿瘤机制研究，通过流式细胞仪和琼脂糖凝胶电泳观察和分析，发现CDN-1可以通过诱导细胞凋亡的机制抑制人体肿瘤细胞系MCF和SMMC-7721，但是对Hela细胞诱导凋亡现象并不明显。对CDN-1进行了小鼠体内肉瘤S180抑制活性研究，实验表明该化合物对小鼠体内肉瘤S180表现出一定的抑制作用。五、以方便易得的Dammar树脂为起始原料，对Dammar烷型四环三萜化合物23(Z)-isofouquierol的合成进行了多条线路的尝试研究，最终通过十三步反应初步完成了目标化合物的合成，为进一步合成活性天然产物20(S)-25-trihydroxyl-dammar-23(Z)-ene-3-caffeate和一系列Dammar烷型类似物以研究该类化合物的抗肿瘤活性打下了基础。