【摘 要】
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苯并噁唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于许多天然产物、生物活性分子及特殊功能材料化合物中,广泛地应用于抗菌、抗癌及抗病毒等药物的研发,在药物分子设计和合成
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苯并噁唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于许多天然产物、生物活性分子及特殊功能材料化合物中,广泛地应用于抗菌、抗癌及抗病毒等药物的研发,在药物分子设计和合成中扮演着十分重要的作用。探寻苯并噁唑及其衍生物的高效合成方法具有重要的研究意义和潜在的应用前景。论文在充分考察各控制条件,如温度、溶剂、碱对反应影响的基础上,报道了弱碱促进的邻卤芳基酰胺进行分子内碳-氧成键反应直接合成苯并噁唑衍生物的高效方法。实验研究结果表明,该方法的最佳条件为:在140℃下,以DMSO为溶剂,K2CO3为碱,反应8-48 h即可获得高达96%的收率在确定最佳反应条件之后,论文探讨了不同的取代基对反应产率的影响,实验研究表明,当底物上连有给电子的或弱的吸电子的取代基时,产率很高;只有在连有强的吸电子官能团(-NO2)时产率偏低,甚至不发生偶联关环反应。不同的卤素取代也会影响产率,一般的反应活性顺序为I>Br>Cl。论文最后研究了该反应的历程,提出了苯炔参与的反应机制。本文报道的无金属催化的苯并噁唑及其衍生物的合成方法具有实用、低成本、易操作等优点,为苯并噁唑衍生物的合成提供了一种新的高效合成方法。
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