现代自由基医学和自由基生物学研究表明，过量的活性氧物种（主要是活性氧自由基）存在是导致多种疾病（如:老龄化带来的退行性疾病等）的根源之一。天然或人工合成的抗氧化剂可被用来清除过多活性氧自由基，从而达到防病、治病的目的。脂质体是细胞膜结构的人工模型体系，脂质过氧化则是生物体氧化损伤的主要机制和环节之一。此前的研究表明，类黄酮化合物和类胡萝卜素化合物之间存在广泛的抗脂质过氧化协同效应。本论文以天然异黄酮大豆素和视黄醛为先导化合物，设计合成了一种新型抗氧化剂——大豆素-视黄醛二联体，系统表征了该化合物的各种基本物化性质及其在水溶液与脂质体中的清除自由基能力，通过对比分析，建立其抗氧化的构—效关系。主要结论如下:　　1、通过多步合成，获得了一种大豆素-视黄醛二联体衍生物。在目标化合物的合成中，通过 Freis重排反应成功保留了大豆素的两个酚羟基(A7和B4位)。　　2、系统表征了目标化合物与抗氧化性质相关的各种物化参数:摩尔消光系数、酸碱解离常数、氧化-还原电位、油-水分配系数、TEAC值、以及在质膜中的分布等。　　3、分别用拉曼光谱和理论计算的方法研究了目标分子在溶液和脂质体中的构型:(1)14位羰基氧与 B环4位酚羟基氢之间存在的分子内氢键导致目标化合物在脂膜和溶液中采取相同的分子构型，即“Γ”字型构型;(2)目标化合物的C22-视黄醛疏水端分布在脂膜内部，而亲水的大豆素部分则分布在脂膜表面，形成了一个连接脂膜内部与表面的自由基通道。　　4、抗脂质过氧化研究表明:目标化合物抗脂质过氧化能力优于其合成前体单独存在或混合时的效果，在更高氧化胁迫下其抗氧化效果更明显。　　本论文研究表明通过合理分子设计和合成获得的两种抗氧化剂偶联衍生物表现出更加优异的抗氧化效果，两亲性的分子结构使得整个分子在脂水界面及质膜内定向分布，这一特点和共价键的连接方式共同提高了目标分子抗脂质过氧化的能力。本工作为新型抗氧化剂的设计和开发提供了重要指导思路。