有机含氟化合物由于氟的引入而表现出独特的物理性质、化学反应性以及生理活性，在医药、农药以及功能材料等领域应用越来越广泛。因此发展新型含氟试剂以及新的氟（烷基）化方法具有十分重要的意义。本论文利用各种亲核氟烷基化试剂，在铜盐的调控下，实现了各种三氟甲基以及二氟烷基取代的化合物的合成，主要包括:以苯基三氟甲基亚砜(PhSOCF3)为三氟甲基化试剂，实现了铜盐调控的卤代芳烃、芳基硼酸以及末端炔烃的三氟甲基化反应;以苯基二氟甲基砜(PhSO2CF2H)为二氟烷基化试剂，实现了铜盐调控的芳基硼酸的苯磺酰基二氟甲基化反应;以1，1-二氟乙基三甲基硅烷(Me3SiCF2CH3)为二氟乙基化试剂，实现了铜盐调控的二芳基碘盐的1，1-二氟乙基化反应。　　首先，以苯基三氟甲基（亚）砜试剂为三氟甲基源，考察了不同铜盐以及活化C-S键试剂对产生三氟甲基铜物种(“CuCF3”)的影响。结果发现，在室温条件下，苯基三氟甲基亚砜在CuCl/2tBuOK体系下产生“CuCF3”的产率高达99％。通过对比实验发现，苯基三氟甲基亚砜产生“CuCF3”的效率远远大于苯基三氟甲基砜的情况。利用现场产生的“CuCF3”试剂，成功实现了碘代芳烃以及部分溴代芳烃的三氟甲基化反应。在不需要添加额外配体的情况下，不管是缺电子还是富电子碘代芳烃都能得到高产率的三氟甲基取代的芳杂环化合物，而且部分缺电子碘代芳烃基本可以定量转化为三氟甲基化产物。另外，该条件下产生的“CuCF3”也可以对芳基硼酸以及末端炔烃进行氧化三氟甲基化反应。在四甲基乙二胺为配体的作用下，能够得到高产率的三氟甲基取代的芳烃化合物以及良好收率的三氟甲基取代的芳基乙炔类化合物。　　以苯基二氟甲基砜为二氟烷基化试剂，考察了不同铜盐、各种碱以及温度对于产生苯砜基二氟甲基铜物种(“PhSO2CF2Cu”)的影响。结果发现，在-20℃条件下，苯基二氟甲基砜在CuCl/2tBuONa体系下能够顺利生成产率高于90％的“PhSO2CF2Cu”。通过对该铜物种进行19F NMR跟踪发现，该铜物种在室温下稳定性较低，但在较低温度（-12℃）下可以存在近5天。利用现场产生的“PhSO2CF2Cu”，以芳基硼酸为芳基化试剂，在空气氛围下，温和的条件得到了苯磺酰基二氟甲基取代的芳杂环化合物。利用苯磺酰基的化学转化多样性，生成的苯磺酰基二氟甲基取代的产物可以在镁的还原作用下脱磺酰基，制备各种二氟甲基取代的化合物;在tBuOK的作用下，与二苯二硫醚反应生成含有SCF2砌块的二芳基化合物;在镁的还原作用下，与三甲基氯硅烷反应生成含有SiCF2砌块的芳环化合物。　　在以上的研究基础上，以1，1-二氟乙基三甲基硅烷为二氟乙基化试剂，考察了不同铜盐、各种活化C-Si键试剂以及温度对于产生1，1-二氟乙基铜物种(“CuCF2CH3”)的影响。结果发现，在0℃条件下，1，1-二氟乙基硅试剂在CuCl/2tBuOK体系下能够顺利生成产率高于95％的“CuCF2CH3”。系统考察了该铜物种的热稳定性、在不同溶剂以及酸性条件下的变化。19F NMR跟踪发现，该铜物种的热稳定性介于“CuCF3”与“PhSO2CF2Cu”之间。利用现场产生的“CuCF2CH3”，选用活性较高的二芳基碘盐为芳基化试剂，在温和条件下高效地合成了各种1，1-二氟乙基取代的芳杂环化合物。不管对于缺电子还是富电子以及大位阻的芳基，均能够转化为相应的二氟乙基取代的产物。该方法具有良好的官能团兼容性，可以用于生物活性分子雌酚酮以及重要药物分子萘普生的1，1-二氟乙基化修饰。由于1，1-二氟乙基官能团是甲氧基的生物电子等当体，因此合成的1，1-二氟乙基取代的生物活性分子很可能成为潜在的药物分子。通过机理验证实验，推测该反应可能经历了CuⅠ/Ⅲ的路径。