【摘 要】
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该学位论文由以下两部分组成.第一部分:以β-萘酚酸和(S)-脯氨酸为原料设计合成了化合物(S)-1-(3-羟基-萘-2-羰基)-吡咯烷基-2-羧酸甲酯15;利用该化合物的手性,用氯化亚铜催
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该学位论文由以下两部分组成.第一部分:以β-萘酚酸和(S)-脯氨酸为原料设计合成了化合物(S)-1-(3-羟基-萘-2-羰基)-吡咯烷基-2-羧酸甲酯15;利用该化合物的手性,用氯化亚铜催化,在氧气存在下进行氧化不对称偶联;通过优化反应的温度,溶剂和催化剂用量,以65.9﹪de值得到偶联产物(S,S,R)-2,2-二羟基-3,3-二(2-甲氧基-羰基-吡咯烷基-羰基)-1,1-联二萘16,经纯化后de的值提高到97﹪.将其水解可以得到97﹪ee的(R)-2,2-二羟基-1,1联二萘-3,3-二羧酸(3,3-BINOL双酸);初步研究了光学纯的(S,S,R)-16催化二烷基锌对苯甲醛的不对称加成,加成产物的ee值达到99﹪.第二部分:以(S)-脯氨酸为原料合成了八种手性吡咯烷基醇配体,将它们应用于镍(Ⅱ)催化下二乙基锌对查尔酮的不对称共轭加成反应;对反应条件进行了优化;筛选出不对称诱导效果最好的配体:(S)-N-苄基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)四氢吡咯;最后,讨论了配体结构与对映异构选择性、产物构型的关系.
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