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荧光探针在检测痕量的金属离子、做发光材料的激光染料、做监视生物反应的生物传感器、太阳能电池、信号放大器、光通信等领域有广泛应用。其中,最受学术界和工业界关注的是具有优良光学性能的罗丹明类荧光探针。罗丹明类荧光探针中罗丹明B由于具有活泼的苯羧基,其亲水性以及对pH值不稳定性限制了它的应用范围。本论文通过理论上分析光学性能与有机物结构之间的关系,将非发色团苯羧基酰胺化引入十二烷基酰胺,得到亲油性和对pH稳定性都有所改善的罗丹明B十二烷基酰胺。研究了不同微观环境对罗丹明B十二烷基酰胺光学性能的影响。主要研究内容分为两部分:
第一部分:用十二烷基胺对罗丹明B的非发色团进行结构修饰,并用红外光谱,氢谱,紫外光谱,荧光光谱进行了表征。比对罗丹明B苯羧基酯化得到的酯类衍生物,在酸碱条件下不分解,化学性能更加稳定。通过不同激发波长激发罗丹明B十二烷基酰胺乙醇溶液样品,发现室温下乙醇溶液的粘度较低阻止不了罗丹明B十二烷基酰胺发色团上的二烷基胺绕C-N键转动,使得该染料分子存在不同的构象异构,导致了“红边现象”。罗丹明B十二烷基酰胺荧光对溶剂具有依赖性,具有氢键提供能力的溶剂分子能吸引CONHCH2CH2(CH2)9CH3基团氮上的孤电子对,使得荧光强度较强。在酸性条件下,乙醇-水体积比1:4的混合溶液中罗丹明B十二烷基酰胺的发射谱和紫外吸收谱体现出对pH值不具有依赖性。不同浓度的罗丹明B十二烷基酰胺在乙醇-水体积比1:4的混合溶液中都有聚集现象发生,在高浓度下,聚集现象导致的荧光淬灭明显,在低浓度下,荧光主要是单体染料分子所为。
第二部分:通过熔融热压的方法,得到亲油性罗丹明B十二烷基酰胺掺杂聚甲基丙烯酸甲酯薄膜。以掺杂的方法比通过染料与丙烯酸酯单体聚合引入聚甲基丙烯酸甲酯的方法,具有合成条件简化、共混比例调节方便、共混的工艺条件简单、聚甲基丙烯酸甲酯的机械性能改变不大等优点。不同质量分数的罗丹明B十二烷基酰胺掺杂聚甲基丙烯酸甲酯得到的薄膜,在掺杂浓度较低的时候,紫外吸收光谱和发射光谱主要是单体染料分子所为,当染料掺杂浓度较大,染料在基质中聚集严重,多数激发态染料分子发生荧光淬灭而使得荧光强度减弱。243K到333K温度范围内,质量分数0.80%罗丹明B十二烷基酰胺掺杂聚甲基丙烯酸甲酯薄膜的相对荧光强度与温度之间存在线性关系,说明该染料有用于变温涂料的潜力。