【摘 要】
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α-羰基二硫缩烯酮是应用非常多的有机合成的中间产物,最近几十年来被大量的用在有机合成上。虽然将它看作l,3-双亲电体被用作合成芳环,杂环等一些化合物的研究已经非常深入,但
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α-羰基二硫缩烯酮是应用非常多的有机合成的中间产物,最近几十年来被大量的用在有机合成上。虽然将它看作l,3-双亲电体被用作合成芳环,杂环等一些化合物的研究已经非常深入,但是对它的α-碳原子的反应进行研究的很少。有人曾经用有机物NBS向二硫缩烯酮上的α-碳原子引入了溴原子,由于其α-碳原子的取代基团仅是苯甲酰基及溴,这限制了它在有机合成上的进一步应用。本文较深入的研究了二硫缩烯酮这类化合物的α-碳原子的化学反应,利用了芳基重氮盐的一些亲电性的试剂对α-羰基/羧基二硫缩烯酮这类化合物上面的α-碳原子进行重氮化;并且对上面得到的化合物进行缩合反应,同时以2-(1,3-二烷硫基)亚甲基-3-羰基丁酰胺作为代硫醇试剂的缩硫醛化学反应进行了研究。1、实现了α-羰基/羧基二硫缩烯酮与芳基重氮盐的反应,成功获得5个1-(1,3-二硫戊环/二噻烷)-2-亚甲基-1-芳偶氮基丙酮类的化合物。2、在上面工作的基础上合成了1-苯偶氮基-1-(1,3-二硫戊环)-2-亚基-4-苯基丁烯酮,并对其进行了研究,得到了一个缩合反应的产物。3、以2-(1,3-二烷硫基)-亚甲基-3-羰基丁酰胺为代硫醇试剂、乙醇为溶剂、苯甲酰氯为催化剂的条件下,合成了9个硫代缩醛类化合物。本文对产物都进行了IR及其1HNMR等一些表征。首次用最简单的方法完成了α-羰基二硫缩烯酮和芳基重氮盐进行的偶氮化的偶联反应。还解决了相对分子质量低的硫醇在缩硫醛/酮化学反应中的环境与安全问题。并且对上述反应的机理进行了初步的探讨。
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