吡啶作为优势骨架存在于90多种上市药物中。由于吡啶基团在药物研发中的广泛应用,亟需开发新的方法构建具有该药效团的结构多样性的分子骨架。在过去十年中,烯烃的双官能团化研究技术逐渐成为构建含吡啶类化合物的强有力手段。虽然目前该领域取得了一定进展,但是研究出一种绿色高效的方法来构建含有多种官能团的吡啶类化合物对药物研发来说仍然是非常有意义的。缩醛基团是最常用的醛基保护基,它能通过简单的操作转化为醛基。而醛基是一种可以转化为醇、羧酸、烯烃等官能团的重要结构单元,它在有机合成和药物结构优化中起着重要作用。但目前在烯烃上直接引入吡啶基团和缩醛基的方法报道较少。为了解决这一问题,本论文报道了一种在温和条件下,通过可见光催化氰基吡啶、2,2-二乙氧基乙酸、烯烃的三组分反应来实现烯烃的缩醛-吡啶化过程。通过对溶剂、光催化剂、碱等条件的筛选,确定烯烃缩醛-吡啶化反应的最优方法为:4-氰基吡啶（0.2mmol）,烯烃（2.5 eq.）,2,2-二乙氧基乙酸（2.5 eq.）,2,4,5,6-四（9-咔唑基）-间苯二腈4Cz IPN（3 mol%）作为光催化剂,碳酸铯（2.0 eq.）作为碱,二甲基亚砜（2 m L）作为溶剂,在室温、氮气条件下,455 nm蓝光照射24 h。底物扩展结果表明,该方法适用于含多种取代基的4-氰基吡啶,也适用于2-氰基吡啶和二氰基苯等氰基吡啶类底物。另一方面,烷基、卤素和其他药效团取代的苯乙烯以及杂环烯烃都能适用于该反应,并以较高的收率得到目标化合物。而且,取代的2,2-二乙氧基乙酸也适用于该方法,说明该过程还可以用于缩酮和吡啶官能团的引入。进一步的研究表明,该方法还可以应用到雌酮、奥沙普秦、布洛芬等药物的后期修饰中。所得的缩醛-吡啶化产物可以通过水解反应高效地转化为醛基化合物。此外,该方法也能通过“一锅两步”的策略,直接合成为醛基（酮基）类-吡啶化合物。所得的醛类产物可应用于多种官能团的转换,通过简单的反应就能转化为相应的羟甲基化产物、羧基化产物和端烯基化产物。机理研究表明,2,2-二乙氧基乙酸是催化剂4Cz IPN光氧化还原循环中的重要淬灭剂。自由基捕捉实验和自由基钟实验也进一步表明缩醛自由基参与了该反应。通过对所合成的产物进行初步抗肿瘤活性测试,研究数据发现,部分化合物表现出优于上市药物5-FU的抗淋巴瘤活性,为新药研发提供苗头化合物。