凉味剂，是所有能产生清凉效果且药性不强的化学物质的总称，由于能赋于清凉、新鲜等感觉，起提神、醒脑作用，是人们日常生活中必不可少的添加剂。薄荷醇是传统凉味剂中最常见的一种天然凉味剂，且薄荷醇的八种立体异构体中，只有L-薄荷醇凉感最好。　　 以天然L-薄荷醇为原料氯化得到的L-薄荷基氯是一种重要的手性合成中间体，通过L-薄荷基氯可以得到大量具有许多特殊性质的薄荷基衍生物。新型凉味剂N-乙基L-薄荷基甲酰胺（WS-3）的工业生产就是L-薄荷基氯为中间体，经格氏反应，再与乙胺反应制备得到。在薄荷基类立体构型的衍生物中，只有具有左旋的化合物才具有特殊性质，即L-薄荷醇的氯化需要控制其空间构型保持不变。　　 本文研究了以天然L-薄荷醇为原料，分别以盐酸、三光气和二氯亚砜为氯化剂的氯化反应。在以盐酸为氯化剂的反应中，采用羧酸为催化剂，其中以丁二酸的催化效果最佳，其收率为89.1％，产品比旋光度[α]D20=-47.4°。与Lucas试剂氯化L-薄荷醇的方法相比，收率和选择性都有提高，且催化剂的用量明显减少，并且，在反应结束后回收催化剂的操作也较为简单，仅过滤即可，大大降低了生产成本。在以三光气为氯化剂的反应中，以金属氯化物为催化剂催化三光气氯化L-薄荷醇，其产物转化率较低，手性异构比例较大，副反应较多，不适于L-薄荷醇氯化的工业应用。在二氯亚砜氯化L-薄荷醇的反应中，以FeCl2的催化效果最佳，其收率可达90％以上，旋光度[α]D20=-53.2°，选择性和收率均较文献报道的方法高，具有原料低廉易得，反应时间短，操作简单安全，反应条件温和，综合成本低等优点。二氯亚砜氯化薄荷醇的反应是一个两步反应，二氯亚砜和催化剂络合后与L-薄荷醇生成氯化亚硫酸薄荷醇酯，再分解为L-薄荷基氯和SO2气体。研究其反应动力学可知，成酯反应为二级反应，酯分解反应为一级反应，并得到其反应动力学方程。　　 本文以二氯亚砜氯化L-薄荷醇得到的L-薄荷基氯为原料，经过格氏化反应，酰氯化、酰胺化反应制得N-乙基L-薄荷基甲酰胺。并优化了其合成工艺，使得L-薄荷甲酸的收率为60％，纯度为95％。以三光气替代二氯亚砜为酰氯剂，进行酰氯化反应，再酰胺化得到N-乙基L-薄荷基甲酰胺，反应收率为97％，纯度为99％，且其粗品外观为略带淡黄色的白色固体。以L-薄荷醇为起始原料计，总产率为52.4％。