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喹啉类衍生物是一类重要的杂环化合物,被广泛地应用于药物筛选、化学分析、染料工业等领域。因此,自从上世纪初化学家们第一次发现喹啉的合成方法以来,如何用化学方法来合成喹啉类衍生物一直是有机合成化学家们研究的热点。经典的有机合成喹啉类衍生物的化学方法通常是以苯胺类化合物为起始原料与α,β-不饱和醛或酮或其衍生物发生Michael加成、环合、脱氢等一系列反应来合成喹啉类衍生物。但是,这些合成方法有很大的缺点就是通常是在高温、强酸体系下进行的,存在着工业生产中对设备要求高,环境污染压力大的缺点。虽然过渡金属催化合成方法避免了浓硫酸或浓盐酸等无机酸的使用,但是过渡金属配合物催化剂在催化合成喹啉类衍生物的过程中依然存在着催化剂的分离和回收困难等等一系列的不足。因此,研究原子经济的、绿色的喹啉类衍生物的新合成方法具有重大的意义。在本论文的工作中,我们研究并完成了一种新颖的喹啉类衍生物的合成方法,即:(1)在碱的催化作用下,吸电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与丙烯酸酯,较温和的条件下,合成了喹啉-2-羧酸酯衍生物;(2)在碱的催化作用下,吸电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与丙烯腈,较温和的条件下,合成了喹啉-2-甲腈衍生物;(3)在碱的催化作用下,吸电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与甲基丙烯酸酯,较温和的条件下,合成了2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸酯衍生物。同时,对反应中的反应条件进行了多个方面讨论,如溶剂、碱、反应温度、反应时间等,还对反应的机理进行了研究。所合成的新喹啉衍生物应用IR、1HNMR、13CNMR、HRMS和X-Ray等测试手段进行结构的测定和表征。本论文涉及的所有合成路线中采用的试剂基本无毒,符合现代社会所提倡的绿色化学及环保化学的要求,更为喹啉类衍生物的研究开发等提供了实验及理论的依据。