【摘 要】
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该论文采用价廉易得的(1S.2S)-4-硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇为原料制备的Oxozborolidine为手性催化剂、硼烷为还原剂对映选择性的还原由内消旋二元羧酸或其酸酐与苄胺脱水而
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该论文采用价廉易得的(1S.2S)-4-硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇为原料制备的Oxozborolidine为手性催化剂、硼烷为还原剂对映选择性的还原由内消旋二元羧酸或其酸酐与苄胺脱水而成一系列的环酰亚胺制得具有三个手性中心羟内酰亚胺,进而醚化得到手性烷氧羟内酰亚胺,收率33.4-82.5﹪,e.e.66-98﹪.采用对映选择性还原方法来合成d-生物素.以1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4,5-二羧酸(10)为原料与苄胺反应形成酰亚胺8,进而不对称还原、硫代获得关键中间体(3aS,6aR)-4.通过Grignard反应和Fukuyama反应在4的C4位引入五碳侧链,以10﹪Pd/C立体专一性催化氢化从而使C4位侧链处于endo面(即R构型)分别得到2a和2b,经48﹪HBr脱苄得到d-生物素1.该路线经7步反应,以总收率41﹪得到d-生物素1.此法反应条件温和、原料价廉易得、具有一定的工业化前景.此外,经过研究确证了不对称还原的产物6的结构.所合成的化合物均经IR、<1>H NMR和MS表征,其中化合物6和3a的绝对立体结构经X-单晶衍射确证.
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