基于二氢[2,1-c]茚并芴酰亚胺染料的合成、结构及光物理和电化学性质的研究

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从19世纪以来,多环芳香碳氢化合物(PAHs)就一直是并且将继续是有机化学的发展的重要基础。随着稠环类芳烃的发展,近年来,非常规的结构如包含五元环结构的多环芳烃的化合物也得到了越来越多的重视。二氢茚并芴类化合物即是这种带有五元环结构的稠环芳烃。  二氢茚并芴包含五种构型异构体,虽然它们都有相似的接近平面的结构和类似的性质,但是由于诸多因素的影响,他们的发展并不均衡,大部分的文献报告集中于二氢[1,2-b]茚并芴类化合物,而关于其他种类包括二氢[2,1-c]茚并芴类的报道则十分稀少。  本论文的主要工作在于(1)以6-甲氧基-1-茚酮为原料,高效地合成了一系列基于二氢[2,1-c]茚并芴酰亚胺新型有机染料分子;(2)晶体结构显示这类分子具有刚性的近似平面的结构;(3)对它们光物理性质测试研究表明,这类染料分子在溶液中有强的荧光,并且随着π共轭程度的增大和取代基给电子能力的增强,它们的荧光发射光谱发生明显的红移,且大部分产物都具有高的量子产率,这为它们在有机光电材料方面的应用提供了可能;(4)电化学循环伏安法的研究表明,通过取代基的变化,可实现氧化还原性能的调控;(5)进一步利用密度方涵理论对电化学行为进行解释。
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