本论文工作的第一部分是有机路易斯碱催化的一锅法烯丙基化-环化反应(AAC反应)合成高官能团化的α-亚甲基-γ-丁内酯。有机催化的一锅法反应是有机合成中非常常用的方法,它能最大限度的缩减反应繁琐的后处理,避免了对中间产物的分离,是一种高效环保的有机反应策略。在路易斯碱的催化下,Morita-Baylis-Hillman (MBH)反应加成物所发生的烯丙基化反应是构建新化学键的有效方法,新生成的化合物具有官能团集中和多样性的特点。α-亚甲基γ--丁内酯是常见药物分子的核心结构,而氰醇化产物与MBH反应加合物的烯丙基化反应产物具有合成α-亚甲基γ-丁内酯的潜力。本部分设计并发展了一种一锅法AAC反应制得α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法：即以羟基被保护的氰醇化产物为底物,MBH产物加合物与之进行烯丙基化反应,经过对产物的脱保护反应和环化反应,制得高官能团化的α-亚甲基γ-丁内酯,并对其反应条件进行了优化。本论文工作的第二部分是羟基酪醇的新合成方法研究。羟基酪醇是非常重要的精细化学中间体,对于它的简便合成一直都是化学家追求的目标。本课题组设计了一种羟基酪醇的简便合成方法,该方法的关键是鲍维特—勃朗克还原反应—3,4-二羟基苯乙酸甲酯通过钠/乙醇的还原,从而成功实现了羟基酪醇的制备。