苯并呋喃类化合物具有结构独特，生物活性多样性等特点。有限的天然来源限制了对此类化合物的生物活性筛选及药用价值的开发利用，利用合成法或半合成法是生成苯并呋喃类化合物的有效方法。此外，天然苯并呋喃类化合物本身不一定是最理想的药用分子，可以通过对其进行结构修饰和改造以获得更有用的结构类似物。本论文开展了苯并呋喃类新木脂素及其新型糖缀合物的合成研究。1、以异丁香酚为原料，经仿生氧化偶联反应一步合成药用天然苯并二氢呋喃新木脂素1(licarin A)；以香草醛为原料，经诺文葛尔缩合、酯化、仿生氧化偶联、乙酰化、DDQ脱氢等反应步骤得到重要中间体化合物2(2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-甲氧基苯并呋喃)。2、从原料葡萄糖、半乳糖、麦芽糖和乳糖出发，经过乙酰化溴化和叠氮化反应合成叠氮乙酰葡萄糖、叠氮乙酰半乳糖、叠氮乙酰麦芽糖以及叠氮乙酰乳糖，并将其作为糖基给体；化合物1和2在无水丙酮/无水碳酸钾弱碱体系中，与溴代丙炔发生亲核取代生成相应的端炔化合物19和28；在铜催化作用下叠氮乙酰糖分别与化合物19和28的末端炔发生1,3-偶极环加成反应生成1,4-二取代-1,2,3-三唑；于甲醇/甲醇钠体系脱掉乙酰基，得到一系列新型苯并呋喃类新木脂素糖缀合物。此过程采用了“点击化学”方法，操作简便，反应时间短，分离提纯简单，产率较高。3、采用MTT法对所合成的部分化合物进行了生物活性筛选。结果表明，化合物10、14、17对人胃癌细胞株(BGC-823)均有一定的细胞毒性，且化合物14对人神经胶质细胞瘤(U251)有一定的细胞毒性；化合物17对白血病细胞(HL-60)有良好的抑制作用。4、本文合成了3个天然苯并呋喃类新木脂素1、6、12，1个未见文献报道的8-5新木脂素13和12个为未见文献报道的新型苯并呋喃类新木脂素糖缀合物20-27、29-32。所合成化合物的结构已利用核磁氢谱(~1H NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)对其进行了表征。