石松科生物碱是一类广泛存在于自然界的重要含氮天然产物,由于其复杂的多环结构与潜在的药用价值,它们的化学合成已经引起了有机化学家、药物化学家的广泛研究兴趣。本论文主要以Lycopodine型石松科生物碱为研究对象,针对其独特的双环[3.3.1]氮杂桥头季碳结构,探讨了关键的羰基化合物“串联氧化脱氢/氮杂Michael加成反应”,并在此基础上开展了相关Lycopodine型生物碱的骨架构建研究。本论文主要包括以下三个章节:第一章:综述了过渡金属催化的羰基化合物α,β-氧化脱氢反应的研究进展和羰基化合物直接β-官能团化反应的研究进展;第二章:围绕“羰基化合物串联氧化脱氢/氮杂Michael加成反应”,进行了一系列的反应条件筛选,并初步确定了该关键反应的最优条件;第三章:在串联氧化脱氢/氮杂Michael反应研究的基础上,以Lycopodine型石松科碱为研究对象,探讨了Lycofoline的骨架构建,并实现了Lycodoline的化学全合成。