1,3,4-噻二唑衍生物的合成及其润滑性能研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhoumi2008
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应用在各种机械传动与液压设备上的润滑油,是具有保护机械运动部件性能的润滑剂。润滑油的性能与添加剂有着非常紧密的联系,机械设备的不断改善与发展要求所使用的添加剂具有较好的抗磨减摩、抗氧化、抗腐蚀、耐极压等性能。研究发现,硫元素对于润滑油的耐极压性能起着非常重要的作用;氮元素则在摩擦过程中能够减缓活性元素硫对金属表面的腐蚀,并且有助于形成具有抗磨减摩作用的保护膜。在各种含氮硫元素的化合物中,1,3,4-噻二唑衍生物可以将氮、硫活性元素与不同的官能团结合在同一个分子中,此类化合物摩擦效果良好,并且不含有对环境有害的磷元素和锌元素,是一类具有应用前景的多功能润滑油添加剂。本论文以5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑为底物,合成了五类在润滑油添加剂领域未被研究与应用过的化合物:5-氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑类、5-乙酰氨基-2-硫代烷基-1,3,4-噻二唑类、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸酯类、5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫基乙酸酯类、5-乙酰氨基-2-二硫代烷基-1,3,4-噻二唑类,共包括42个化合物,其中有21个B3、B4、B5、B6、B7、C6、C8、C10、C11、D3、D5、D6、D7、D8、D9、D10、D11、 D12、E1、E2、E3)是未见文献报道的。已见文献报道的21种化合物,部分是用新方法进行合成。通过IR、1HNMR、HRMS对相关化合物的结构进行了表征。测定了B7、B8、 D9、E1、E3五种新型化合物的热稳定性、减摩性能和耐极压性能;测定了B7、B8、D9、 E1、E3等31种化合物的抗腐蚀性能。经热重分析,化合物B7、B8、D9、E1、E3的热分解温度均在250℃到300℃之间,表明所测定化合物的热稳定性良好,能够满足一般润滑油(内燃机油、液压油、齿轮油等)添加剂对热稳定性的使用要求。抗腐蚀性能测试结果表明,在液体石蜡中分别加入不同种类的化合物后,铜片的腐蚀级别由未添加时的1b或3a级降低到了1a或1b级,所测定的化合物具有良好的抗腐蚀性能。减摩和耐极压性能测试结果表明,在150 SN基础油中分别加入不同种类的化合物之后,润滑油样品摩擦系数的减小程度在40-60%之间,润滑油样品极压值的增大程度在50~200%之间,所测定的化合物具有较好的减摩性能与耐极压性能。
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