本论文尝试利用镍催化的反应为关键步骤，合成了一系列4-取代香豆素类化合物，同时对镍催化的芳基卤代物的不对称反应进行了探索。　　 首先，改进了天然产物4，4’-双异秦皮定的合成路线。从已知的化合物2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，经溴化，苄基保护，关六元环，Ni(0)催化的Ullmann-t)，pe偶联等8步，以28.6％的总产率成功合成了4，4’-双异秦皮定。同时为研究构效关系，进一步筛选高活性的抗真菌药物合成了一系列4-取代香豆素类化合物，初步活性测试显示，部分化合物有不错的抗真菌活性。　　 随后，首次实现了镍催化的芳基卤代物的不对称Ullmann-type偶联反应，构建了轴手性的联苯类化合物。反应最高可以取得67％收率和67％ ee值。在该反应研究过程中，我们发现了产物的独特结晶性质。利用该性质经一次重结晶可得到几乎光学纯的产物。此类光学纯产物是一些天然产物的重要合成中间体，因此该反应具有一定的合成应用前景。　　 进一步研究，又发现了卤代苯酞类化合物类似的结晶性质，分别培养了光活化合物和消旋化合物的单晶来探究其特殊结晶性质的缘由；确认了光活化合物的绝对构型；并对镍催化卤代苯酞类化合物的不对称合成进行了再研究，反应最好可以取得71％ ee值，同时可以利用一次重结晶得到高光学活性(>91％ ee)的卤代3-取代苯酞。　　 最后，还实现了催化不对称合成手性3-取代苯酞化合物。这是首例通过镍催化的交叉串联反应来得到手性苯酞，反应最好可以取得80％ ee。我们发现添加剂丁二酸酐可以很好地抑制β-H消除产物的生成，同时添加合适的酸能很好地促进反应的转化。利用核磁和质谱等手段初步的研究了反应的机理。由于实验条件和知识的限制，对于反应机理的研究还有待进一步深入。