大型海藻龙须菜化学成分及其对中肋骨条藻化感作用研究

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本文提取、分离和鉴定了大型海藻龙须菜(Gracilaria lemaneiformis)的化学成分,初步阐释了龙须菜对中肋骨条藻(Skeletonema costatum)化感作用机理。主要结果如下:利用多种吸附材料和分离方法(包括常压硅胶柱层析、反向硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、D101大孔树脂以及HPLC等),对龙须菜95%乙醇提取物进行了分离,共得到15个化合物并进行了结构鉴定。这些化合物包括3个糖脂类化合物:1-O-棕榈酸-3-O-β-D-吡半乳糖甘油酯(1-O-Palmitoyl-3-O-P-D-galactopyranosyl glycerol,1)、1-O-棕榈酸-2-O-棕榈油酸-3-O-p-D-吡喃半乳糖甘油酯(1-O-Palmitoyl-2-O-palmitoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol,2)和1-O-棕榈酸-2-O-油酸-3-O-β-D-吡喃半乳糖甘油酯(1-O-Palmitoyl-2-O-oleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol,3);2个脂肪酸类化合物:棕榈酸(Palmitic acid,4)和亚油酸(Linoleic acid,5);2个核苷类化合物:尿嘧啶核苷(Uridine,6)和腺嘌呤核苷(Adenosine,7);3个酰胺类化合物:多鳞番荔枝酮(Squamolone,10)、2-亚乙基-3-甲基琥珀酰亚胺(2-ethylidene-3-methylsuccinimide,11)和N-苯乙基乙酰胺(N-Phenethylacetamide,12);2个酚类化合物:邻苯二甲酸丁酯异丁酯(Butylisobutyl phthalate,8)和1,4-二苄氧基苯酚(1,4-Dibenzoyloxybenzene,9);2个萜类化合物:黑麦草内酯(Loliolide,13)和3β-hydroxy-5α, 6a-epoxy-7-megastigmen-9-one (14);1个其他类化合物:8-羟基-4E,6E-辛二烯-3-酮(8-Hydroxy-4E,6E-octadien-3-one,15)。所有化合物均首次从龙须菜中分离得到,其中,化合物8-Hydroxy-4E,6E-octadien-3-one (15)为新化合物。赤潮藻活性筛选实验结果表明,在分离得到的12种化合物中,亚油酸的抑制效果最好,亚油酸对中肋骨条藻的IC50值为23.17μmol/L;2-亚乙基-3-甲基琥珀酰亚胺的抑制效果最差,在浓度330μmol/L时,其抑制率仅达到19.8%,无法得出其ICso值。亚油酸对中肋骨条藻细胞增值有重要影响。高浓度组细胞的生长明显受到化感物质亚油酸的胁迫,100μmol/L浓度组在72 h时,其细胞密度仅为对照组的16%。较低浓度的亚油酸对中肋骨条藻的超氧化物歧化酶(SOD)活性和丙二醛(MDA)含量在短时间内均有促进作用,随着亚油酸暴露时间的延长和浓度增大,中肋骨条藻超氧化物歧化酶(SOD)活性和丙二醛(MDA)含量逐渐下降。亚油酸对中肋骨条藻细胞亚显微结构有重要影响。亚油酸可导致中肋骨条藻细胞膜、叶绿体、线粒体、细胞核等亚显微结构受到不同程度的破坏。
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