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吲哚呋喃环和螺环氧化吲哚作为两种常见的核心骨架广泛存在于许多活性天然产物、先导化合物和药物分子中。近几年来，因其显著的生物活性和结构的复杂性引起了有机化学家的关注并开发了许多不同的合成策略来合成相关分子，但是这些策略对于高效而直接地构建结构多样性的吲哚类生物碱仍然是有限的。因此，开发新的方法来构建这类天然产物仍十分必要。在本论文中，我们主要研究了吲哚呋喃环和螺环氧化吲哚骨架的构建方法及spirotryprostatin B和cyanogramide的合成探索，主要分为以下三个部分: 第一章主要介绍在FeCl3的催化下，5-羟基吲哚与肉桂酸酯通过发生分子间的氧化自由基偶联而高效简洁地构建吲哚呋喃环骨架，并通过该方法完高效地完成了吲哚生物碱(±)-serotobenine的全合成。 第二章主要介绍在温和的反应条件下，色胺衍生的氧化吲哚通过发生分子内的Dieckmann环化而高效构建了螺环氧化吲哚骨架，同时还应用该方法以较高收率合成了一系列螺环氧化吲哚衍生物，这一方法将为相关螺环氧化吲哚生物碱的合成提供新的有效途径。 第三章研究的内容主要是应用第二章已开发的分子内的Dieckmann环化反应来完成生物碱spirotryprostatin B和cyanogramide的骨架构建，同时对其全合成进行了相关尝试。