本论文主要研究了生物碱azonazine和nominine的全合成。　　第一部分:生物碱azonazine的合成研究　　Azonazine是夏威夷海底沉积物含有的真菌Aspergillus insulicola中分离得到的一种新颖海洋天然产物。Azonazine的抗癌活性较差，但具有一定的抗炎活性。它是一个具有高张力骨架的环二肽衍生物，包含一个色氨酸残基与一个N-Me酪氨酸残基。这种独特的高张力笼状结构成为有机合成中的一大挑战。　　通过仿生的高价碘试剂介导的分子内氧化环化反应，我们构建了azonazine的核心六环骨架。通过后续的转化，我们成功合成了天然产物的文献报道结构以及天然产物的对映体，并由此对天然产物的相对构型与绝对构型进行了修正。最终，天然产物的构型修正为(2S,10R，11S,19S)。同时，利用合成过程中的中间体合成了两个具有天然产物核心骨架的含氟衍生物，为研究含氟衍生物的性质提供了便利。　　第二部分:生物碱nominine的合成研究　　Nominine是海替生类C20-二萜生物碱(hetisine alkaloids)中结构最简单的一个。Nominine具有局部麻醉，消炎以及抗心律失常的生物活性。它具有一个笼状的七环骨架，骨架中还内嵌一个叔胺的结构，其高度复杂的稠环体系在化学合成上具有很大的挑战性。　　我们采用一种全新的合成设计，希望通过多次Diels-Alder反应以及串联反应实现天然产物简洁、高效、立体选择性的合成。通过分子内Diels-Alder反应，我们成功构建了天然产物中的五六并环骨架。但是，在构建C6-C7化学键时，无论使用酰胺活化-还原烷基化的方法还是亲核试剂对活化酰胺的进攻的策略都只得到了C6位与预期构型相反的产物。后续对构建C6-C7化学键的修正方案及其探索仍在进行之中。