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香豆素是一类重要的杂环化合物，主要存在于天然产物及微生物的代谢产物中。香豆素衍生物具有良好的活性，广泛的应用于生物、医药、分析、染料及光学领域。本论文主要合成了香豆素3-或4-位修饰的衍生物，大多数衍生物属于首次合成，丰富了香豆素衍生物的种类。第一章综述了香豆素及其衍生物的分类、合成及应用。第二章研究了在乙醇中，以空气作为氧化剂，CuSO4·5H2O为催化剂条件下3-酰基香豆素苯腙氧化环化合成香豆素并[4,3-c]吡唑衍生物。该方法具有原料易得、反应条件温和、操作简单及产率高等优点。产物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR及MS确定。化合物2a的结构通过单晶X-射线衍射法分析进一步确证。第三章研究了Vilsmeier试剂作用下香豆素烯胺烯醇衍生物的立体选择性合成。考察了取代基电子效应和空间位阻效应对反应的影响，合成了一系列立体选择性重排产物，产率都可以达到中等以上。产物的结构通过IR、1H NMR及MS确定。化合物4f和6c的结构通过单晶X-射线衍射法分析进一步确证。该反应丰富了4-羟基香豆素衍生物的种类同时拓宽了Vilsmeier试剂在有机合成反应中的应用。第四章和第五章分别介绍了用方便有效的多组分一锅煮反应合成香豆素连吲哚/吡咯衍生物。该合成双杂环化合物的反应可避免使用有毒催化剂同时省略了传统的过滤和重结晶等后处理步骤，具有反应条件温和，天然，操作简单及产率高等优点。产物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和单晶X-射线衍射法分析确定。