本论文研究了以4-取代的苯乙腈为反应底物,经活泼亚甲基的碳烷基化、腈基还原、酰化或磺酰化、Pictet-Spengler关环反应和脱保护基团五步反应合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物。1.关键中间体p-苯乙胺化合物2a-2p的制备4-取代的苯乙腈1先后经活泼亚甲基的碳烷基化、腈基还原,得到Pictet-Spengler关环反应的关键中间体β-苯乙胺2a-2p(Scheme1)。2.三氟乙酰基保护氨基的Pictet-Spengler关环反应p-苯乙胺化合物2a-2p经三氟乙酰化、Pictet-Spengler关环反应和脱三氟乙酰基三步反应得到目标产物5a-5p (Scheme2)。考察了不同取代基R和R1,R2对N-苯乙基三氟乙酰胺化合物3a-3p关环生成4a-4p的产率影响。结果表明,关环收率主要受R的吸电子性能的影响,随着R吸电性的增强而增大；同时取代基R1,R2对产率也有影响。3.对甲苯磺酰基保护氨基的Pictet-Spengler关环反应针对R为强供电子基OMe和供电子基Me采用三氟乙酰基保护氨基的Pictet-Spengler关环反应不能得到较好的收率,改用对甲苯磺酰基保护氨基的Pictet-Spengler关环反应方法,得到较好收率(Scheme3)。并且经与上一种关环方法的比较得到当R为Br时,采用三氟乙酰基保护氨基的Pictet-Spengler关环反应方法较好。