γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物和昆虫中枢神经系统（Central NervousSystem,CNS）内重要的抑制性递质之一,其传递作用是由A型GABA受体（GABA_AR）介导,在控制神经元兴奋性方面发挥重要作用。该受体除了是部分有机氯、氟虫腈、以及阿维菌素类杀虫剂的作用靶标外,还与人的许多神经性疾病密切相关。研究表明,双环硫（氧）化磷酸酯类化合物可用作杀菌剂、杀螨剂、除草剂等,由于其分子呈高度对称的笼状结构且其衍生物具有很强的生物活性而且有独特的作用机制,引起了人们普遍的关注。通过电生理和同位素示踪技术证明,双环硫（氧）化磷酸酯类化合物为γ-氨基丁酸A型（GABA_A）受体非竞争性拮抗剂,作用于苦毒宁（picrotoxinin）位点,表现出较高的杀虫活性。为筛选高效、安全、专一的新型杀虫剂先导化合物,本文通过两条路线合成了14个3-氰基-4-烃基取代的双环硫化（氧化）磷酸酯类化合物,通过另外两条路线合成了6个3-芳基取代双环硫化（氧化）磷酸酯类化合物,8个4-烃基取代的双环硫化（氧化）磷酸酯类化合物,同时完成了两类三羟甲基中间体的合成。其中20个目标化合物未见文献报道,化合物均通过¹H NMR谱,MS和元素分析进行了表征。另外,本文采用放射性配体结合的实验方法,初步测定了20个化合物抑制[³H]EBOB[4’-ethynyl-4-n-propylbicycloorthobenzoate]与家蝇及大鼠GABA受体的结合活性,结果表明部分化合物在10^-5mol/L具有较好的抑制活性且在大鼠与家蝇GABA受体之间具有一定选择性。