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芒果苷元(Norathyriol),化学名1,3,6,7-四羟基氧杂蒽酮,属于双苯并吡喃酮类黄酮化合物,存在于多种天然种植物中,如漆树科植物芒果(Mangifera indica L.)、龙胆科植物玉山双蝴蝶(Tripterospermum lanceolatum)、藤黄科植物Hypericum elegans等。芒果苷元具有多种药理作用,例如抗氧化、抗炎、抗癌、p-糖蛋白的抑制活性、蛋白激酶C的抑制活性等等。药理研究结果显示,芒果苷元的许多结构类似物同样具有多种药理活性。本文对芒果苷元的化学全合成进行了研究,运用一种全新的方法实现了芒果苷元的合成,使芒果苷元的合成更加简便高效。实验过程中总共合成了35个相关化合物,其中氧杂蒽酮类化合物12个,相关化合物化学结构通过核磁(1HNMR、13C NMR)、质谱(MS)和红外(IR)等技术手段进行了验证,为芒果苷元的构效关系研究打下了一定的基础。本文涉及的主要工作包括以下两个部分：1.芒果苷元合成以2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸和间苯三酚为原料,在甲烷磺酸(MeSO3H)和五氧化二磷(P205)催化下一步反应生成1,3-二羟基-6,7-二甲氧基氧杂蒽酮,产物进一步脱去羟基的甲基保护得到芒果苷元,此方法相比以往的方法更加简便有效；极大提高了产率,简化了后处理。2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸由藜芦醚(1,2-二甲氧基苯)经过溴代、甲氧基取代、Vilsmeier-Haack反应、氧化和选择性脱除2位甲氧基保护得到。同时,本文也探索了其他化学合成芒果苷元的方法。2.芒果苷元结构类似物合成芒果苷元结构类似物合成路线Ⅰ：以单甲氧基取代水杨酸(2-羟基-3-甲氧基苯甲酸、2-羟基-4-甲氧基苯甲酸、2-羟基-5-甲氧基苯甲酸、2-羟基-6-甲氧基苯甲酸)和间苯三酚为原料,参照芒果苷元的合成路径,经过两步反应分别制得了1,3,5-三羟基氧杂蒽酮、1,3,6-三羟基氧杂蒽酮、1,3,7-三羟基氧杂蒽酮1,3,8-三羟基氧杂蒽酮及其对应的氧杂蒽酮前体。芒果苷元结构类似物合成路线Ⅱ：通过实验室常用的氧杂蒽酮制备方法,以邻溴苯甲酸和1,2,3-三甲氧苯为原料,经过经Friedel-Crafts酰化、选择性脱甲基、Ullmann成醚环合、全部脱去羟基的甲基保护四步反应得到3,4-二羟基氧杂蒽酮及其前体。