去芳构化作为一种高效的合成策略,可以直接且经济地构建复杂的分子结构,在有机合成中占有举足轻重地位。另一方面,磺酰基结构广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中,因此,发展基于去芳构化策略合成含有磺酰基取代的化合物合成方法具有重要的实际应用价值。本论文在总结文献的基础上,系统地研究了1-磺酰基-2-萘酚类化合物的卤化去芳构化反应,成功构建了一种含有双杂原子季碳中心结构的磺酰萘酮类化合物。首先,本文发展了一种在碱性条件下,基于水相体系的1-磺酰基-2-萘酚类化合物的卤化去芳构化反应,合成了含有卤素、磺酰基取代的双杂原子季碳中心的磺酰萘酮类化合物,并且以较短的反应时间获得了较高的收率(up to 99%yield)。该反应首次实现了在水相体系中1-磺酰基-2-萘酚类化合物的卤化去芳构化反应,为一类含有双杂原子中心的磺酰萘酮衍生物提供了一种绿色的合成方法。其次,本文发展了一类基于手性叔胺-氮方酸催化的磺酰萘酚类化合物的不对称氯化去芳构化反应,以较高的收率和对映选择性合成了一系列具有氯原子、磺酰基双杂原子取代的手性季碳中心的磺酰萘酮类衍生物(up to 95%yield,up to94%ee)。该反应基于手性叔胺-氮方酸优异的不对称诱导性能,实现了一种双杂原子取代的手性季碳中心的构建,为该类手性磺酰萘酮衍生物的不对称合成提供了一种高效合成方法。总之,本论文首次系统研究了磺酰萘酚的卤化去芳构化反应,以环境友好的水作为溶剂实现了含有双杂原子取代的季碳中心的磺酰萘酮衍生物的绿色合成,并进一步在手性叔胺-氮方酸催化作用下,实现了磺酰萘酚的不对称氯化去芳构化,为该类化合物的合成提供了两种高效的合成策略。